Proprietà degli aminoacidi possono essere divisi in due gruppi: chimici e fisici.

Proprietà chimiche degli amminoacidi

A seconda dei composti, gli amminoacidi possono presentare proprietà diverse.

Interazione degli amminoacidi:

Gli amminoacidi come composti anfoteri formano sali sia con acidi che con alcali.

Come acidi carbossilici, gli amminoacidi formano derivati ​​funzionali: sali, esteri, ammidi.

Interazione e proprietà degli amminoacidi con motivi:
Si formano i sali:

NH 2 -CH 2 -COOH + NaOH NH 2 -CH 2 -COONa + H2O

Sale sodico dell'acido 2-amminoacetico Sale sodico dell'acido amminoacetico (glicina) + acqua

Interazione con alcoli:

Gli amminoacidi possono reagire con gli alcoli in presenza di acido cloridrico gassoso, convertendosi in estere... Gli esteri degli amminoacidi non hanno una struttura bipolare e sono composti volatili.

NH 2 -CH 2 -COOH + CH 3 OH NH 2 -CH 2 -COOCH 3 + H 2 O.

Estere metilico / acido 2-amminoacetico /

Interazione ammoniaca:

Si formano ammidi:

NH 2 -CH (R) -COOH + H-NH 2 = NH 2 -CH (R) -CONH 2 + H 2 O

Interazione degli amminoacidi con acidi forti:

Otteniamo sali:

HOOC-CH 2 -NH 2 + HCl → Cl (o HOOC-CH 2 -NH 2 * HCl)

Queste sono le proprietà chimiche di base degli amminoacidi.

Proprietà fisiche degli amminoacidi

Elenchiamo le proprietà fisiche degli amminoacidi:

• Incolore
• sono cristalline?
• La maggior parte degli amminoacidi ha un sapore dolce, ma a seconda del radicale (R) può essere amaro o insapore
• Ben solubile in acqua, ma poco solubile in molti solventi organici
• Gli amminoacidi hanno la proprietà di attività ottica
• Si scioglie con decomposizione superiore a 200 ° C
• Non volatile
• Soluzioni acquose di amminoacidi in un ambiente acido e alcalino conducono una corrente elettrica

Gli amminoacidi sono composti anfoteri organici. Contengono due gruppi funzionali opposti nella molecola: un gruppo amminico con proprietà basiche e un gruppo carbossilico con proprietà acide. Gli amminoacidi reagiscono sia con gli acidi che con le basi:

H 2 N -CH 2 -COOH + HCl → Cl [H 3 N-CH 2 -COOH],

H 2 N -CH 2 -COOH + NaOH → H 2 N-CH 2 -COONa + H 2 O.

Quando gli amminoacidi vengono disciolti in acqua, il gruppo carbossilico elimina uno ione idrogeno, che può legarsi al gruppo amminico. In questo caso si forma un sale interno, la cui molecola è uno ione bipolare:

H 2 N-CH 2 -COOH + H 3 N -CH 2 -COO -.

Le trasformazioni acido-base degli amminoacidi in vari mezzi possono essere rappresentate dal seguente schema generale:

Le soluzioni acquose di amminoacidi hanno un ambiente neutro, alcalino o acido, a seconda del numero di gruppi funzionali. Quindi, l'acido glutammico forma una soluzione acida (due gruppi —COOH, uno —NH 2), lisina — alcalina (un gruppo —COOH, due —NH 2).

Come le ammine primarie, gli amminoacidi reagiscono con l'acido nitroso, per cui il gruppo amminico viene convertito in un gruppo idrossido e l'amminoacido in un idrossiacido:

H 2 N-CH (R) -COOH + HNO 2 → HO-CH (R) -COOH + N 2 + H 2 O

La misurazione del volume di azoto rilasciato consente di determinare la quantità di aminoacidi ( Metodo Van Slike).

Gli amminoacidi possono reagire con gli alcoli in presenza di acido cloridrico gassoso, convertendosi in un estere (più precisamente, in un sale di estere cloridrico):

H 2 N-CH (R) -COOH + R'OH H 2 N-CH (R) -COOR '+ H 2 O.

Gli esteri degli amminoacidi non hanno una struttura bipolare e sono composti volatili.

La proprietà più importante degli amminoacidi è la loro capacità di condensare per formare peptidi.

Reazioni qualitative.

1) Tutti gli amminoacidi sono ossidati dalla ninidrina

con formazione di prodotti di colore blu-violaceo. L'iminoacido prolina dà un colore giallo con la ninidrina. Questa reazione può essere utilizzata per quantificare gli amminoacidi mediante spettrofotometria.

2) Quando gli amminoacidi aromatici vengono riscaldati con acido nitrico concentrato, l'anello benzenico viene nitrato e si formano composti di colore giallo. Questa reazione è chiamata xantoproteine(dal greco xanthos - giallo).

© Yulia Furman - stock.adobe.com

Gli amminoacidi sono sostanze organiche costituite da uno scheletro idrocarburico e da due gruppi aggiuntivi: ammina e carbossile. Gli ultimi due radicali determinano le proprietà uniche degli amminoacidi - possono esibire le proprietà sia degli acidi che degli alcali: il primo - dovuto al gruppo carbossilico, il secondo - dovuto al gruppo amminico.

Quindi, abbiamo scoperto cosa sono gli amminoacidi dal punto di vista della biochimica. Ora consideriamo il loro effetto sul corpo e il loro uso nello sport. Per gli atleti, gli amminoacidi sono importanti per la loro partecipazione. È dai singoli amminoacidi che è costruito il nostro corpo: muscolo, scheletro, fegato, tessuto connettivo. Inoltre, alcuni amminoacidi sono direttamente coinvolti nel metabolismo. Ad esempio, l'arginina è coinvolta nel ciclo dell'ornitina urea, un meccanismo unico per disintossicare l'ammoniaca prodotta nel fegato durante la digestione delle proteine.



• Dalla tirosina nella corteccia surrenale vengono sintetizzate le catecolamine - adrenalina e noradrenalina - ormoni la cui funzione è quella di mantenere il tono del sistema cardiovascolare, risposta istantanea a una situazione di stress.
• Il triptofano è un precursore della melatonina, l'ormone del sonno, che viene prodotto nella ghiandola pineale del cervello - la ghiandola pineale. Con una mancanza di questo amminoacido nella dieta, il processo di addormentamento diventa più complicato, si sviluppano l'insonnia e una serie di altre malattie causate da esso.

È possibile elencare a lungo, ma soffermiamoci sull'aminoacido, il cui valore è particolarmente indicato per gli atleti e le persone moderatamente coinvolte nello sport.

A cosa serve la glutammina?

- un amminoacido che limita la sintesi della proteina che costituisce il nostro tessuto immunitario - linfonodi e singole formazioni di tessuto linfoide. L'importanza di questo sistema è difficile da sopravvalutare: senza un'adeguata resistenza alle infezioni, non c'è bisogno di parlare di alcun processo di allenamento. Inoltre, ogni allenamento - non importa se professionale o amatoriale - è uno stress dosato per il corpo.

Lo stress è una condizione necessaria per spostare il nostro "punto di equilibrio", cioè per provocare determinati cambiamenti biochimici e fisiologici nel corpo. Qualsiasi stress è una catena di reazioni che mobilitano il corpo. Nell'intervallo che caratterizza la regressione della cascata di reazioni del sistema simpatico-surrenale (vale a dire, sono stress), c'è una diminuzione della sintesi del tessuto linfoide. Per questo motivo, il processo di decadimento supera il tasso di sintesi, il che significa che l'immunità è indebolita. Quindi, l'assunzione aggiuntiva di glutammina riduce al minimo questo effetto estremamente indesiderabile ma inevitabile dell'attività fisica.



Aminoacidi essenziali e non essenziali

Per capire a cosa servono gli aminoacidi essenziali nello sport, è necessario avere una conoscenza generale del metabolismo delle proteine. Le proteine ​​consumate dall'uomo a livello del tratto gastrointestinale sono processate da enzimi - sostanze che scompongono il cibo che abbiamo consumato.

In particolare, le proteine ​​si scompongono prima in peptidi, singole catene di amminoacidi che non hanno una struttura spaziale quaternaria. E già i peptidi si scompongono in singoli amminoacidi. Questi, a loro volta, vengono assimilati dal corpo umano. Ciò significa che gli amminoacidi vengono assorbiti nel flusso sanguigno e solo da questa fase possono essere utilizzati come prodotti per la sintesi delle proteine ​​corporee.



Guardando al futuro, diremo che l'assunzione di singoli amminoacidi nello sport accorcia questa fase: i singoli amminoacidi verranno immediatamente assorbiti nel flusso sanguigno e nei processi di sintesi e l'effetto biologico degli amminoacidi arriverà più velocemente.

Ci sono venti amminoacidi in totale. Affinché il processo di sintesi proteica nel corpo umano diventi possibile in linea di principio, l'intero spettro deve essere presente nella dieta umana - tutti i 20 composti.

Insostituibile

Da questo momento in poi compare il concetto di insostituibilità. Gli amminoacidi essenziali sono quelli che il nostro corpo non è in grado di sintetizzare da solo a partire da altri amminoacidi. E questo significa che appariranno, tranne che dal cibo, da nessuna parte. Ci sono 8 amminoacidi di questo tipo più 2 parzialmente sostituibili.

Considera nella tabella in cui è contenuto ogni amminoacido essenziale e qual è il suo ruolo nel corpo umano:

Nome	Cosa contengono i prodotti	Ruolo nel corpo
	Noci, avena, pesce, uova, pollo,	Riduce la glicemia
	Ceci, lenticchie, anacardi, carne, pesce, uova, fegato, carne	Ripristina il tessuto muscolare
	Amaranto, grano, pesce, carne, la maggior parte dei latticini	Partecipa all'assorbimento del calcio
	Arachidi, funghi, carne, legumi, latticini, tanti cereali	Partecipa ai processi di scambio di azoto
fenilalanina	, noci, ricotta, latte, pesce, uova, legumi vari	Migliorare la memoria
treonina	Uova, noci, fagioli, latticini	Sintetizza il collagene
	, uova, carne, pesce, legumi, lenticchie	Partecipa alla protezione dalle radiazioni
Triptofano	Sesamo, avena, legumi, arachidi, pinoli, la maggior parte dei latticini, pollo, carne, pesce, secchi	Migliora e il sonno più profondo
Istidina (parzialmente non sostituibile)	Lenticchie, soia, arachidi, salmone, filetti di manzo e pollo, filetto di maiale	Partecipa alle reazioni antinfiammatorie
(parzialmente sostituibile)	Yogurt, semi di sesamo, semi di zucca, formaggio svizzero, manzo, maiale, arachidi	Promuove la crescita e la riparazione dei tessuti corporei

Gli amminoacidi si trovano in quantità sufficienti nelle fonti animali di proteine: pesce, carne, pollame. In assenza di tali nella dieta, è altamente consigliabile assumere gli amminoacidi mancanti come integratori nell'alimentazione sportiva, che è particolarmente importante per gli atleti vegetariani.

Quest'ultimo dovrebbe concentrarsi su integratori come BCAA, una miscela di leucina, valina e isoleucina. È per questi amminoacidi che è possibile un "drawdown" in una dieta che non contenga fonti proteiche animali. Per un atleta (sia un professionista che un dilettante), questo è assolutamente inaccettabile, poiché a lungo termine porterà al catabolismo degli organi interni e alle malattie di questi ultimi. Prima di tutto, il fegato soffre di una carenza di aminoacidi.



© conejota - stock.adobe.com

Sostituibile

Gli amminoacidi sostituibili e il loro ruolo sono considerati nella tabella seguente:

Cosa succede agli aminoacidi e alle proteine ​​nel tuo corpo

Gli amminoacidi che entrano nel flusso sanguigno vengono distribuiti principalmente ai tessuti del corpo, dove sono più necessari. Se si hanno riduzioni di determinati amminoacidi, l'assunzione di proteine ​​extra ricche di essi o l'assunzione di amminoacidi extra sarà particolarmente utile.

La sintesi proteica avviene a livello cellulare. Ogni cellula ha un nucleo, la parte più importante della cellula. È in esso che l'informazione genetica viene letta e riprodotta. Infatti, tutte le informazioni sulla struttura delle cellule sono codificate in una sequenza di amminoacidi.

Come scegliere gli amminoacidi per un normale dilettante che pratica moderatamente sport 3-4 volte a settimana? Non c'è modo. Semplicemente non ne ha bisogno.

Le seguenti raccomandazioni sono più importanti per una persona moderna:

1. Inizia a mangiare regolarmente allo stesso tempo.
2. Bilancia la dieta per proteine, grassi e carboidrati.
3. Rimuovi dalla dieta il fast food e il cibo di bassa qualità.
4. Inizia a bere abbastanza acqua - 30 ml per chilogrammo di peso corporeo.
5. Rinuncia allo zucchero raffinato.

Queste semplici manipolazioni porteranno molto di più che aggiungere qualsiasi tipo di additivo alla dieta. Inoltre, gli integratori senza il rispetto di queste condizioni saranno assolutamente inutili.

Perché sapere di quali aminoacidi hai bisogno se stai mangiando qualcosa che non capisci? Come fai a sapere di cosa sono fatte le cotolette in sala da pranzo? O salsicce? O qual è la carne nella cotoletta di hamburger? Non diremo nulla sui condimenti della pizza.

Pertanto, prima di trarre una conclusione sulla necessità di aminoacidi, è necessario iniziare a mangiare cibi semplici, puliti e sani e seguire le raccomandazioni sopra descritte.

Lo stesso vale per l'assunzione supplementare di proteine. Se hai proteine ​​​​nella tua dieta, nella quantità di 1,5-2 g per chilogrammo di peso corporeo, non hai bisogno di proteine ​​​​aggiuntive. Meglio spendere i tuoi soldi per comprare cibo di qualità.

È anche importante capire che le proteine ​​e gli amminoacidi non sono prodotti farmaceutici! Questi sono solo integratori per la nutrizione sportiva. E la parola chiave qui è additivi. Aggiungili secondo necessità.

Per capire se ce n'è bisogno, è necessario controllare la propria dieta. Se hai già eseguito i passaggi precedenti e ti sei reso conto che gli integratori sono ancora necessari, la prima cosa da fare è andare in un negozio di nutrizione sportiva e selezionare il prodotto appropriato in base alle tue capacità finanziarie. L'unica cosa che i principianti non dovrebbero fare è acquistare aminoacidi dal gusto naturale: sarà difficile berli a causa dell'estrema amarezza.

Danni, effetti collaterali, controindicazioni

Se hai una malattia caratterizzata da intolleranza a uno degli amminoacidi, lo sai dalla nascita, proprio come i tuoi genitori. Questo amminoacido dovrebbe essere ulteriormente evitato. In caso contrario, non ha senso parlare dei pericoli e delle controindicazioni degli additivi, poiché si tratta di sostanze completamente naturali.

Gli amminoacidi sono una parte costitutiva delle proteine, le proteine ​​sono una parte familiare della dieta umana. Tutto ciò che viene venduto nei negozi di nutrizione sportiva non è farmacologico! Solo i dilettanti possono parlare di qualche tipo di danno e controindicazioni. Per lo stesso motivo, non ha senso considerare un concetto del genere come gli effetti collaterali degli amminoacidi: con un consumo moderato, non possono esserci reazioni negative.

Adotta un approccio sobrio alla tua dieta e all'allenamento sportivo! Essere sano!

DEFINIZIONE

Aminoacidi sono composti organici complessi che contengono contemporaneamente un gruppo amminico e un gruppo carbossilico nella loro molecola.

Gli amminoacidi sono solidi cristallini con alti punti di fusione e si decompongono quando riscaldati. Si sciolgono bene in acqua. Queste proprietà sono spiegate dalla possibilità dell'esistenza di amminoacidi sotto forma di sali interni (Fig. 1).

Riso. 1. Sale interno dell'acido aminoacetico.

Ottenere aminoacidi

I composti di partenza per la produzione di amminoacidi sono spesso acidi carbossilici, nella cui molecola viene introdotto un gruppo amminico. Ad esempio, ricavandoli da acidi alogenati

CH 3 -C (Br) H-COOH + 2NH 3 → CH 3 -C (NH 2) H-COOH + NH 4 Br.

Inoltre, aldeidi (1), acidi insaturi (2) e nitrocomposti (3) possono servire come materiale di partenza per la produzione di amminoacidi:

CH 3 —C (O) H + NH 3 + HCN → CH 3 —C (NH 2) H — C≡H + H 2 O;

CH 3 -C (NH 2) H-C≡H + H 2 O (H +) → CH 3 -C (NH 2) H-COOH + NH 3 (1).

CH 2 = CH-COOH + NH 3 → H 2 N-CH 2 -CH 2 -COOH (2);

O 2 N-C 6 H 4 -COOH + [H] → H 2 N-C 6 H 4 -COOH (3).

Proprietà chimiche degli amminoacidi

Gli amminoacidi come composti eterofunzionali subiscono la maggior parte delle reazioni caratteristiche degli acidi carbossilici e delle ammine. La presenza di due diversi gruppi funzionali nelle molecole di amminoacidi porta alla comparsa di una serie di proprietà specifiche.

Gli amminoacidi sono composti anfoteri. Reagiscono sia con acidi che con basi:

NH 2 -CH 2 -COOH + HCl → Cl

NH 2 -CH 2 -COOH + NaOH → NH 2 -CH 2 -COONa + H 2 O

Le soluzioni acquose di amminoacidi hanno un ambiente neutro, alcalino e acido, a seconda del numero di gruppi funzionali. Ad esempio, l'acido glutammico forma una soluzione acida, poiché contiene due gruppi carbossilici e un gruppo amminico, e la lisina è una soluzione alcalina, perché contiene un gruppo carbossilico e due gruppi amminici.

Due molecole di amminoacidi possono interagire tra loro. In questo caso avviene la scissione della molecola d'acqua e si forma un prodotto in cui i frammenti della molecola sono legati tra loro da un legame peptidico (-CO-NH-). Per esempio:

Il composto risultante è chiamato dipeptide. Le sostanze costituite da molti residui di amminoacidi sono chiamate polipeptidi. I peptidi sono idrolizzati da acidi e basi.

Uso di aminoacidi

Gli amminoacidi necessari per la costruzione del corpo, sia umano che animale, sono ottenuti dalle proteine ​​alimentari.

L'acido γ-aminobutirrico è usato in medicina (aminalon/gammalon) per le malattie mentali; sulla base sono stati creati numerosi farmaci nootropici, ad es. influenzare i processi del pensiero.

L'acido ε-aminocaproico è anche usato in medicina (agente emostatico) e inoltre è un prodotto industriale su larga scala utilizzato per ottenere una fibra sintetica di poliammide - nylon.

L'acido antranilico viene utilizzato per la sintesi di coloranti, come il blu indaco, ed è anche coinvolto nella biosintesi dei composti eterociclici.

Esempi di problem solving

ESEMPIO 1

ESEMPIO 2

Per la natura dei sostituenti idrocarburici, le ammine sono divise in

Caratteristiche strutturali generali delle ammine

Come nella molecola dell'ammoniaca, nella molecola di qualsiasi ammina, l'atomo di azoto ha una coppia di elettroni solitari diretta a uno dei vertici del tetraedro distorto:

Per questo motivo le ammine, come l'ammoniaca, hanno importanti proprietà basiche.

Quindi, le ammine, in modo simile all'ammoniaca, reagiscono in modo reversibile con l'acqua, formando basi deboli:

Il legame del catione idrogeno con l'atomo di azoto nella molecola di ammina viene realizzato utilizzando il meccanismo donatore-accettore dovuto alla coppia di elettroni solitari dell'atomo di azoto. Le ammine limite sono basi più forti dell'ammoniaca, perché in tali ammine, i sostituenti idrocarburici hanno un effetto induttivo positivo (+ I). A questo proposito, aumenta la densità elettronica sull'atomo di azoto, il che facilita la sua interazione con il catione H +.

Le ammine aromatiche, se il gruppo amminico è direttamente connesso al nucleo aromatico, mostrano proprietà basiche più deboli dell'ammoniaca. Ciò è dovuto al fatto che la coppia di elettroni solitari dell'atomo di azoto viene spostata verso il sistema π aromatico dell'anello benzenico, per cui la densità elettronica sull'atomo di azoto diminuisce. A sua volta, questo porta a una diminuzione delle proprietà di base, in particolare della capacità di interagire con l'acqua. Quindi, ad esempio, l'anilina reagisce solo con acidi forti e praticamente non reagisce con l'acqua.

Proprietà chimiche delle ammine sature

Come già accennato, le ammine reagiscono in modo reversibile con l'acqua:

Le soluzioni acquose di ammine hanno una reazione alcalina del mezzo, a causa della dissociazione delle basi risultanti:

Le ammine sature reagiscono con l'acqua meglio dell'ammoniaca grazie alle loro proprietà basiche più forti.

Le proprietà di base delle ammine sature aumentano in serie.

Le ammine sature secondarie sono basi più forti delle ammine sature primarie, che a loro volta sono basi più forti dell'ammoniaca. Per quanto riguarda le proprietà di base delle ammine terziarie, quindi se stiamo parlando di reazioni in soluzioni acquose, le proprietà di base delle ammine terziarie sono espresse molto peggio che nelle ammine secondarie e anche leggermente peggio di quelle primarie. Ciò è dovuto agli impedimenti sterici, che influenzano significativamente il tasso di protonazione dell'ammina. In altre parole, tre sostituenti "bloccano" l'atomo di azoto e interferiscono con la sua interazione con i cationi H+.

5interazione con acidi

Sia le ammine sature libere che le loro soluzioni acquose interagiscono con gli acidi. In questo caso, si formano sali:

Poiché le proprietà di base delle ammine sature sono più pronunciate di quelle dell'ammoniaca, tali ammine reagiscono anche con acidi deboli, ad esempio il carbonio:

I sali di ammina sono solidi facilmente solubili in acqua e scarsamente solubili in solventi organici non polari. L'interazione dei sali amminici con gli alcali porta al rilascio di ammine libere, allo stesso modo in cui l'ammoniaca viene spostata sotto l'azione degli alcali sui sali di ammonio:

2. Le ammine primarie sature reagiscono con l'acido nitroso per formare i corrispondenti alcoli, azoto N 2 e acqua. Per esempio:

Una caratteristica di questa reazione è la formazione di azoto gassoso, in relazione al quale è di alta qualità per le ammine primarie e viene utilizzato per distinguerle da quelle secondarie e terziarie. Va notato che molto spesso questa reazione viene eseguita mescolando l'ammina non con una soluzione di acido nitroso stesso, ma con una soluzione di un sale di acido nitroso (nitrito) e quindi aggiungendo un acido minerale forte a questa miscela. Quando i nitriti interagiscono con acidi minerali forti, si forma acido nitroso, che poi reagisce con un'ammina:

Le ammine secondarie danno liquidi oleosi in condizioni simili, le cosiddette N-nitrosammine, ma questa reazione non si verifica nei reali compiti di USO in chimica. Le ammine terziarie non interagiscono con l'acido nitroso.

La combustione completa di eventuali ammine porta alla formazione di anidride carbonica, acqua e azoto:

Interazione con aloalcani

È interessante notare che assolutamente lo stesso sale si ottiene dall'azione dell'acido cloridrico su un'ammina più sostituita. Nel nostro caso, quando l'acido cloridrico interagisce con la dimetilammina:

Ottenere ammine:

1) Alchilazione dell'ammoniaca con aloalcani:

In caso di mancanza di ammoniaca, al posto dell'ammina, si ottiene il suo sale:

2) Riduzione da metalli (ad idrogeno nel range di attività) in ambiente acido:

seguito dal trattamento della soluzione con alcali per rilasciare l'ammina libera:

3) Reazione dell'ammoniaca con gli alcoli quando si fa passare la loro miscela attraverso l'allumina riscaldata. A seconda delle proporzioni di alcol/ammina, si formano ammine primarie, secondarie o terziarie:

Proprietà chimiche dell'anilina

Anilina - il nome banale dell'aminobenzene, che ha la formula:

Come si può vedere dall'illustrazione, nella molecola di anilina, il gruppo amminico è direttamente attaccato all'anello aromatico. Per tali ammine, come già accennato, le proprietà di base sono molto più deboli rispetto all'ammoniaca. Quindi, in particolare, l'anilina praticamente non reagisce con l'acqua e gli acidi deboli come l'acido carbonico.

Interazione di anilina con acidi

L'anilina reagisce con acidi inorganici da forte a media. In questo caso, si formano sali di fenilammonio:

Interazione di anilina con alogeni

Come già accennato all'inizio di questo capitolo, il gruppo amminico nelle ammine aromatiche viene trascinato nell'anello aromatico, che a sua volta riduce la densità elettronica sull'atomo di azoto e, di conseguenza, la aumenta nel nucleo aromatico. Un aumento della densità elettronica nel nucleo aromatico porta al fatto che le reazioni di sostituzione elettrofila, in particolare le reazioni con alogeni, procedono molto più facilmente, specialmente nelle posizioni orto e para rispetto al gruppo amminico. Quindi, l'anilina interagisce facilmente con l'acqua bromica, formando un precipitato bianco di 2,4,6-tribromoanilina:

Questa reazione è qualitativa per l'anilina e spesso la identifica tra altri composti organici.

Interazione di anilina con acido nitroso

L'anilina reagisce con l'acido nitroso, ma vista la specificità e la complessità di questa reazione, non si verifica nel reale UTILIZZO in chimica.

Reazioni di alchilazione dell'anilina

Per successiva alchilazione dell'anilina all'atomo di azoto con idrocarburi alogenati si possono ottenere ammine secondarie e terziarie:

Ottenere anilina

1. Riduzione del nitrobenzene con metalli in presenza di acidi forti non ossidanti:

C 6 H 5 -NO 2 + 3Fe + 7HCl = + Cl- + 3FeCl 2 + 2H 2 O

Cl - + NaOH = C 6 H 5 -NH 2 + NaCl + H 2 O

Tutti i metalli fino all'idrogeno nel campo di attività possono essere usati come metalli.

Reazione del clorobenzene con l'ammoniaca:

С 6 H 5 −Cl + 2NH 3 → C 6 H 5 NH 2 + NH 4 Cl

Proprietà chimiche degli amminoacidi

Aminoacidi sono chiamati composti nelle molecole di cui esistono due tipi di gruppi funzionali: gruppi amminici (-NH 2) e carbossi- (-COOH).

In altre parole, gli amminoacidi possono essere considerati come derivati ​​di acidi carbossilici, nelle cui molecole uno o più atomi di idrogeno sono sostituiti da gruppi amminici.

Pertanto, la formula generale degli amminoacidi può essere scritta come (NH 2) x R (COOH) y, dove x e y sono spesso uguali a uno o due.

Poiché c'è sia un gruppo amminico che un gruppo carbossilico nelle molecole di amminoacidi, mostrano proprietà chimiche simili sia alle ammine che agli acidi carbossilici.

Proprietà acide degli amminoacidi

Formazione di sali con alcali e carbonati di metalli alcalini

Esterificazione degli amminoacidi

Gli amminoacidi possono entrare in una reazione di esterificazione con alcoli:

NH 2 CH 2 COOH + CH 3 OH → NH 2 CH 2 COOCH 3 + H 2 O

Proprietà di base degli amminoacidi

1. Formazione di sali per interazione con acidi

NH 2 CH 2 COOH + HCl → + Cl -

2. Interazione con acido nitroso

NH 2 -CH 2 -COOH + HNO 2 → HO-CH 2 -COOH + N 2 + H 2 O

Nota: l'interazione con l'acido nitroso procede come con le ammine primarie

3. Alchilazione

NH 2 CH 2 COOH + CH 3 I → + I -

4. Interazione degli amminoacidi tra loro

Gli amminoacidi possono reagire tra loro per formare peptidi - composti contenenti il ​​legame peptidico -C (O) -NH- nelle loro molecole

Allo stesso tempo, va notato che nel caso di una reazione tra due diversi amminoacidi, senza osservare alcune specifiche condizioni di sintesi, la formazione di diversi dipeptidi avviene contemporaneamente. Quindi, ad esempio, invece della reazione della glicina con l'alanina sopra, che porta alla glicilanina, può verificarsi una reazione che porta all'alanilglicina:

Inoltre, la molecola di glicina non reagisce necessariamente con la molecola di alanina. Le reazioni di peptizzazione si verificano anche tra le molecole di glicina:

e alanina:

Inoltre, poiché le molecole dei peptidi risultanti, come le molecole di amminoacidi originali, contengono gruppi amminici e gruppi carbossilici, i peptidi stessi possono reagire con amminoacidi e altri peptidi, a causa della formazione di nuovi legami peptidici.

I singoli amminoacidi vengono utilizzati per produrre polipeptidi sintetici o le cosiddette fibre di poliammide. Quindi, in particolare, utilizzando la policondensazione dell'acido 6-amminoesanoico (ε-aminocaproico), il nylon viene sintetizzato nell'industria:

La resina di nylon ottenuta a seguito di questa reazione viene utilizzata per la produzione di fibre tessili e plastiche.

Formazione di sali interni di amminoacidi in soluzione acquosa

Nelle soluzioni acquose, gli amminoacidi esistono principalmente sotto forma di sali interni - ioni bipolari (zwitterioni):

Ottenere aminoacidi

1) Reazione degli acidi carbossilici clorurati con l'ammoniaca:

Cl-CH 2 -COOH + 2NH 3 = NH 2 -CH 2 -COOH + NH 4 Cl

2) Scissione (idrolisi) di proteine ​​sotto l'azione di soluzioni di acidi minerali forti e alcali.