Idrocarburi, nelle cui molecole gli atomi sono legati da singoli legami e che corrispondono alla formula generale C n H 2 n +2.
Nelle molecole di alcano, tutti gli atomi di carbonio sono nello stato di ibridazione sp 3 . Ciò significa che tutti e quattro gli orbitali ibridi dell'atomo di carbonio sono uguali per forma, energia e sono diretti agli angoli di una piramide triangolare equilatera - un tetraedro. Gli angoli tra gli orbitali sono 109 ° 28 .

È possibile una rotazione quasi libera attorno a un singolo legame carbonio-carbonio e le molecole di alcano possono acquisire un'ampia varietà di forme con angoli ad atomi di carbonio vicini al tetraedro (109 ° 28 ), ad esempio in una molecola n-pentano.

Vale la pena ricordare in particolare i legami nelle molecole di alcano. Tutti i legami nelle molecole degli idrocarburi saturi sono singoli. La sovrapposizione avviene lungo l'asse,
che collegano i nuclei degli atomi, cioè questi sono legami . I legami carbonio-carbonio sono apolari e scarsamente polarizzabili. La lunghezza del legame C-C negli alcani è 0,154 nm (1,54 10 - 10 m). I legami CH sono un po' più corti. La densità elettronica è leggermente spostata verso l'atomo di carbonio più elettronegativo, cioè il legame CH è debolmente polare.

L'assenza di legami polari nelle molecole di idrocarburi saturi porta al fatto che sono scarsamente solubili in acqua e non interagiscono con particelle cariche (ioni). Le reazioni più tipiche per gli alcani sono le reazioni che coinvolgono i radicali liberi.

Serie omologa di metano

omologhi- sostanze simili per struttura e proprietà e differenti per uno o più gruppi CH2.

Isomeria e nomenclatura

Il cosiddetto isomeria strutturale è caratteristico degli alcani. Gli isomeri strutturali differiscono l'uno dall'altro nella struttura dello scheletro di carbonio. L'alcano più semplice con isomeri strutturali è il butano.

Nomenclatura di base

1. Selezione del circuito principale. La formazione del nome di un idrocarburo inizia con la definizione della catena principale - la catena più lunga di atomi di carbonio in una molecola, che è, per così dire, la sua base.
2. Numerazione degli atomi della catena principale. Agli atomi della catena principale vengono assegnati dei numeri. La numerazione degli atomi della catena principale inizia dall'estremità a cui è più vicino il sostituente (strutture A, B). Se i sostituenti si trovano alla stessa distanza dall'estremità della catena, la numerazione inizia dall'estremità in cui ce ne sono più (struttura B). Se vari sostituenti si trovano alla stessa distanza dalle estremità della catena, la numerazione inizia dall'estremità a cui è più vicino il più vecchio (struttura D). La precedenza dei sostituenti idrocarburici è determinata dall'ordine in cui segue la lettera dell'alfabeto con cui inizia il loro nome: metile (-CH 3), quindi etile (-CH 2 -CH 3), propile (-CH 2 -CH 2 -CH3) ecc.
Si ricorda che il nome del sostituto si forma sostituendo il suffisso -an con il suffisso - limo in nome dell'alcano corrispondente.
3. Formazione del nome... All'inizio del nome, indicano i numeri: i numeri di atomi di carbonio in cui si trovano i sostituenti. Se ci sono più sostituenti su un dato atomo, il numero corrispondente nel nome viene ripetuto due volte, separato da virgole (2,2-). Dopo il numero, il numero dei sostituenti è indicato con un trattino ( di- Due, tre- tre, tetra- quattro, penta- cinque) e il nome del sostituente (metile, etile, propile). Quindi, senza spazi o trattini, il nome della catena principale. La catena principale è chiamata idrocarburo - un membro della serie omologa del metano ( metano CAP 4, etano C2H6, propano C 3 H 8, C 4 H 10, pentano C 5 H 12, esano C 6 H 14, eptano C 7 H 16, ottano C 8 H 18, nonan C 9 H 20, decano C10H22).

Proprietà fisiche degli alcani

I primi quattro rappresentanti della serie omologa del metano sono i gas. Il più semplice di questi - il metano - un gas senza colore, sapore e odore (l'odore del "gas", avendo sentito che, devi chiamare 04, è determinato dall'odore dei mercaptani - composti contenenti zolfo, appositamente aggiunti al metano utilizzati negli apparecchi a gas domestici e industriali in modo che le persone vicine a loro possano sentire l'odore della perdita).
Idrocarburi di composizione da C 4 H 12 a C 15 H 32 - liquidi; gli idrocarburi più pesanti sono solidi. I punti di ebollizione e fusione degli alcani aumentano gradualmente con l'aumentare della lunghezza della catena di carbonio. Tutti gli idrocarburi sono scarsamente solubili in acqua, gli idrocarburi liquidi sono comuni solventi organici.

Proprietà chimiche degli alcani

Reazioni di sostituzione.
Le reazioni più tipiche per gli alcani sono le reazioni di sostituzione dei radicali liberi, durante le quali un atomo di idrogeno viene sostituito da un atomo di alogeno o da qualche gruppo. Presentiamo le equazioni delle reazioni caratteristiche alogenazione:


In caso di eccesso di alogeno, la clorazione può andare oltre, fino alla sostituzione completa di tutti gli atomi di idrogeno con cloro:

Le sostanze risultanti sono ampiamente utilizzate come solventi e materiali di partenza nelle sintesi organiche.
Reazione di deidrogenazione(estrazione di idrogeno).
Nel corso del passaggio degli alcani sul catalizzatore (Pt, Ni, A1 2 0 3, Cr 2 0 3) ad alta temperatura (400-600 ° C), viene eliminata una molecola di idrogeno e si forma un alchene:


Reazioni accompagnate dalla distruzione della catena del carbonio.
Tutti gli idrocarburi saturi bruciano per formare anidride carbonica e acqua. Gli idrocarburi gassosi miscelati con aria in determinate proporzioni possono esplodere.
1. Combustione di idrocarburi saturiè una reazione esotermica dei radicali liberi che è molto importante quando si usano gli alcani come combustibile:

In termini generali, la reazione di combustione degli alcani può essere scritta come segue:

2. Decomposizione termica degli idrocarburi.

Il processo procede secondo un meccanismo a radicali liberi. Un aumento della temperatura porta alla rottura omolitica del legame carbonio-carbonio e alla formazione di radicali liberi.

Questi radicali interagiscono tra loro, scambiandosi un atomo di idrogeno, con la formazione di una molecola di alcano e di una molecola di alchene:

Le reazioni di scissione termica sono al centro del processo industriale: il cracking degli idrocarburi. Questo processo è la fase più importante nella raffinazione del petrolio.

3. Pirolisi... Quando il metano viene riscaldato a una temperatura di 1000 ° C, inizia la pirolisi del metano - decomposizione in sostanze semplici:

Se riscaldato a una temperatura di 1500 ° C, è possibile la formazione di acetilene:

4. isomerizzazione... Quando gli idrocarburi lineari vengono riscaldati con un catalizzatore di isomerizzazione (cloruro di alluminio), si formano sostanze con uno scheletro di carbonio ramificato:

5. aromatizzazione... Gli alcani con sei o più atomi di carbonio nella catena in presenza di un catalizzatore ciclizzano per formare benzene e suoi derivati:

Gli alcani entrano in reazioni procedendo secondo un meccanismo a radicali liberi, poiché tutti gli atomi di carbonio nelle molecole di alcano sono nello stato di ibridazione sp 3 . Le molecole di queste sostanze sono costruite utilizzando legami C-C non polari covalenti (carbonio-carbonio) e legami C-H (carbonio-idrogeno) debolmente polari. Non contengono aree con densità elettronica aumentata e diminuita, legami facilmente polarizzabili, cioè tali legami in cui la densità elettronica può spostarsi sotto l'influenza di fattori esterni (campi elettrostatici di ioni). Di conseguenza, gli alcani non reagiscono con particelle cariche, poiché i legami nelle molecole di alcano non vengono rotti da un meccanismo eterolitico.

) sono caratterizzati dal suffisso -un... I primi quattro idrocarburi hanno nomi storici; a partire dal quinto, il nome dell'idrocarburo si basa sul nome greco del corrispondente numero di atomi di carbonio. Gli idrocarburi in cui tutti gli atomi di carbonio si trovano in una catena sono chiamati normali. Gli idrocarburi a catena normale hanno i seguenti nomi:

Gli idrocarburi a catena ramificata sono denominati come segue

1 ... Il nome di questo composto si basa sul nome dell'idrocarburo corrispondente al numero di atomi di carbonio nella catena principale:

• la catena principale di atomi di carbonio è considerata la più lunga;
• se in un idrocarburo si possono distinguere due o più catene di uguale lunghezza, si sceglie come principale quella che ha il maggior numero di ramificazioni.

2 ... Una volta stabilita la catena principale, gli atomi di carbonio devono essere numerati. La numerazione inizia dalla fine della catena alla quale uno degli alchili è più vicino. Se diversi alchili si trovano ad uguale distanza da entrambe le estremità della catena, la numerazione inizia dall'estremità a cui è più vicino il radicale con un numero inferiore di atomi di carbonio (metile, etile, propile, ecc.).

2,2,4-trimetilpent un

Non giusto! I radicali sono nominati in ordine alfabetico! 2.3 - Se sono presenti due o più catene laterali di diversa natura, vengono citate in ordine alfabetico. (http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_36.htm) Se gli stessi radicali che determinano l'inizio della numerazione sono ad uguale distanza da entrambe le estremità della catena, ma ce ne sono di più da un lato che dall'altro la numerazione parte dalla fine dove il numero dei rami è maggiore.
Quando si nomina un composto, i sostituenti vengono prima elencati in ordine alfabetico (i numeri non vengono presi in considerazione) e il numero corrispondente al numero dell'atomo di carbonio della catena principale in cui si trova questo radicale è posto davanti al nome del radicale. Successivamente, viene chiamato l'idrocarburo corrispondente alla catena principale di atomi di carbonio, separando la parola dai numeri con un trattino.

Se un idrocarburo contiene diversi radicali identici, il loro numero è indicato da un numero greco (di, tre, tetra, ecc.) E posto davanti al nome di questi radicali e la loro posizione è indicata, come al solito, in numeri, ei numeri sono separati da virgole, disponendo in ordine le loro ascensioni e anteponendo il nome dei radicali dati, separandoli da esso con un trattino. Per gli idrocarburi più semplici dell'isostruttura, i loro nomi non sistematici ( isobutano, isopentano, neopentano, isoesano).

I radicali sono nominati, sostituendo il suffisso -un in nome dell'idrocarburo su -I l:

Nome amile per il radicale C 5 H 11 non viene più applicato.

Quando si costruisce il nome di radicali complessi, la numerazione dei loro atomi inizia da un atomo di carbonio con una valenza libera.
I radicali bivalenti si chiamano aggiungendo il suffisso al nome dell'idrocarburo -ilen(ad eccezione di "metilene").

Guarda anche

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I nomi dei primi dieci membri della serie degli idrocarburi saturi sono già stati dati. Per sottolineare che un alcano ha una catena di carbonio non ramificata, al nome viene spesso aggiunta la parola normale (n-), ad esempio: />

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -C /> H 2 /> -CH 3 />

n-butano n-eptano />

(butano normale) (eptano normale)

Quando un atomo di idrogeno viene rimosso da una molecola di alcano, si formano particelle di un anno, chiamate radicali idrocarburici (abbreviati con la lettera R). I nomi dei radicali monovalenti derivano dai nomi dei corrispondenti idrocarburi con la desinenza -an sostituita da -yl. Ecco alcuni esempi rilevanti:

I radicali sono formati non solo da composti organici, ma anche da composti inorganici. Quindi, se il gruppo ossidrile OH viene sottratto dall'acido nitrico, si ottiene un radicale monovalente - NO 2, chiamato gruppo nitro, ecc./>

Quando due atomi di idrogeno vengono rimossi da una molecola di idrocarburo, si ottengono radicali bivalenti. I loro nomi derivano anche dai nomi dei corrispondenti idrocarburi saturi con la sostituzione della desinenza -an con -ylidene (se gli atomi di idrogeno vengono strappati da un atomo di carbonio) o -ylene (se gli atomi di idrogeno vengono strappati da due atomi di carbonio adiacenti). Il radicale CH 2 = ha il nome metilene ./>

I nomi dei radicali sono usati nella nomenclatura di molti derivati ​​di idrocarburi. Ad esempio: CH 3 I /> - ioduro di metile, С 4 Н 9 Сl /> - cloruro di butile, СН 2 Сl /> 2 /> - cloruro di metilene, С 2 Н 4 В /> r /> 2 /> - etilene bromuro (se gli atomi di bromo sono legati a diversi atomi di carbonio) o bromuro di etilidene (se gli atomi di bromo sono legati a un atomo di carbonio) ./>

Per il nome degli isomeri sono ampiamente utilizzate due nomenclature: la vecchia - razionale e moderna - sostitutiva, che è anche chiamata sistematica o internazionale (proposta dall'Unione Internazionale di Chimica Teorica e Applicata IUPAC)./>

Secondo la nomenclatura razionale, gli idrocarburi sono considerati derivati ​​del metano, in cui uno o più atomi di idrogeno sono sostituiti da radicali. Se nella formula gli stessi radicali vengono ripetuti più volte, sono indicati da numeri greci: di - due, tre - tre, tetra - quattro, penta - cinque, esa - sei, ecc. Ad esempio:

Una nomenclatura razionale è conveniente per connessioni non molto complesse ./>

Secondo la nomenclatura del sostituente, il nome si basa su una catena di carbonio e tutti gli altri frammenti della molecola sono considerati sostituenti. In questo caso viene selezionata la catena di atomi di carbonio più lunga e gli atomi della catena vengono numerati dall'estremità alla quale il radicale idrocarburico è più vicino. Quindi chiamano: 1) il numero dell'atomo di carbonio a cui è legato il radicale (a partire dal radicale più semplice); 2) idrocarburo, che corrisponde a una lunga catena. Se la formula contiene diversi radicali identici, prima del loro nome indicare il numero in parole (di-, tri-, tetra-, ecc.) E i numeri dei radicali sono separati da virgole. Ecco come dovrebbero essere chiamati gli isomeri dell'esano secondo questa nomenclatura: />

/>

Ecco un esempio più complesso:

Sia la nomenclatura sostitutiva che quella razionale sono utilizzate non solo per gli idrocarburi, ma anche per altre classi di composti organici. Per alcuni composti organici vengono utilizzati nomi storici (empirici) o cosiddetti banali (acido formico, etere solforico, urea, ecc.).

Quando si scrivono formule per isomeri, è facile notare che gli atomi di carbonio occupano posizioni diverse in essi. Un atomo di carbonio che è legato a un solo atomo di carbonio nella catena è detto primario, con due - secondario, con tre - terziario, con quattro - quaternario. Quindi, ad esempio, nell'ultimo esempio, gli atomi di carbonio 1 e 7 sono primari, 4 e 6 sono secondari, 2 e 3 sono terziari, 5 è quaternario. Le proprietà degli atomi di idrogeno, degli altri atomi e dei gruppi funzionali dipendono da quale atomo di carbonio sono associati: primario, secondario o terziario. Questo dovrebbe essere sempre preso in considerazione ./>

Creme, bucce, lozioni, latte sono solitamente trattati con riverenza. Dopotutto, in teoria, dovrebbero donare salute e bellezza alla pelle sbiadita! Ahimè, non è sempre così.

Il motivo è la presenza di tensioattivi sintetici dannosi nei prodotti cosmetici.

Di per sé, la presenza di tensioattivi (tensioattivi) nei preparati cosmetici è naturale, perché contribuiscono alla penetrazione di altri componenti nella pelle.

Ma non tutti i tensioattivi sono uguali. Alcuni di loro negano le proprietà positive della crema per il viso, poiché seccano la pelle del viso e del corpo e la espongono alla distruzione.

Il fatto è che colpiscono solo l'epidermide (lo strato superficiale della pelle), mentre le cellule epiteliali e i batteri necessari per il rinnovamento della pelle inibiscono. È così che la normale microflora della pelle viene danneggiata, con conseguente invecchiamento.

Ogni donna dovrebbe essere in grado di riconoscere i suoi nemici. Come? Impara a leggere attentamente le etichette, perché, tra gli altri componenti, a volte vengono indicati i cosiddetti "dannosi".

Metil-, propil-, butile ed etil-parabeni

Quelli dannosi includono stabilizzanti e conservanti. esso butile-, propile, etilico- e parabeni metilici che vengono utilizzati in molti prodotti per la cura quotidiana.

I parabeni hanno un lieve effetto estrogenico, il che significa che coloro per i quali l'estrogeno è controindicato devono essere trattati con cautela. Prima di tutto, questo vale per le donne in gravidanza, poiché l'eccesso di estrogeni può causare anomalie nella funzione riproduttiva del feto nelle future mamme.

Inoltre, secondo le ultime ricerche, esiste la possibilità che i parabeni aumentino il rischio di cancro al seno.

Metile- e propil parabeni causare dermatite allergica da contatto.

Glicole propilenico

Una miscela di prodotti petrolchimici glicole propilenico contenuto in molti cosmetici, poiché favorisce la penetrazione dei componenti nei tessuti.

Si scrive molto sul glicole propilenico, ma non c'è ancora un verdetto definitivo. Si ritiene che sia sicuro per chi non ha problemi di pelle. Tuttavia, se sei incline alle allergie, può causare eczema e orticaria.

Per chi ha la pelle secca, tieni presente che il glicole propilenico assorbe l'umidità dallo strato corneo in un'atmosfera secca. e glicole polietilenico piolo, piolo)

Dietanolammina, trietanolammina

Agenti schiumogeni dietanolammina e trietanolammina contengono ammoniaca. Con l'uso sistematico, hanno un effetto tossico, causando irritazione agli occhi, reazioni allergiche, pelle e capelli secchi.

Sodio lauril solfato

Lauril sodio aggiunto ai cosmetici, in particolare agli shampoo, in modo che i principi attivi penetrino meglio nella pelle. Tuttavia, con l'uso prolungato, può accumularsi nella pelle e avere un effetto negativo sui follicoli piliferi. Di conseguenza, appare la forfora, i capelli si asciugano, si dividono. Può favorire la caduta dei capelli.

È assolutamente indesiderabile utilizzare shampoo e schiume con sodio lauril per bambini: SLS penetra negli occhi, nel cervello, nel cuore, nel fegato e vi viene trattenuto in alte concentrazioni.

I produttori mascherano i loro prodotti con SLS sotto la naturale frase innocente "derivato dalle noci di cocco", ma questo dovrebbe avvisarti.

Petrolato

Persino petrolato- familiare, vecchio, gentile - può danneggiare la nostra pelle, poiché in realtà non la idrata - come si crede comunemente, ma provoca la pelle secca e la comparsa di screpolature.

La ragione sta nel fatto che la vaselina (come altri oli minerali) forma un film impenetrabile sulla pelle - non rilasciando umidità, ma anche non permettendo che venga ricevuta dall'esterno.

glicerolo

La glicerina è considerata un idratante naturale per la pelle. Sfortunatamente, questo funziona solo se l'umidità dell'aria è superiore al 65-70%.

Nelle stanze più asciutte, la glicerina, invece di assorbire l'umidità dall'aria, estrae l'umidità dalle cellule negli strati più profondi della pelle. Di conseguenza, la pelle secca diventa ancora più secca.

Bentonite

La bentonite è un minerale naturale che si trova nelle maschere per il viso.

I grani di bentonite a volte hanno bordi taglienti, che provocano micrograffi sulla pelle. Ma la cosa peggiore è che la bentonite secca la pelle. Formando un film impenetrabile, interferisce con la naturale respirazione della pelle e il rilascio di prodotti di scarto, trattiene le tossine e le tossine. Tutto ciò peggiora le condizioni della pelle.

La domanda è: è necessaria una maschera del genere?

Iazolidinil urea, imidazo lidinil urea

iazolidinile usato come conservante. Emette formaldeide, che ha un effetto tossico sulla pelle. Con una tendenza alle allergie, può causare dermatiti da contatto.

Altri nomi: Germall II e Germall 115 (Germall II, Germall 115).

* * *

Se hai intenzione di acquistare fondi progettati per dare salute e bellezza, non essere troppo pigro per studiare la loro composizione.

Più lungo è l'elenco dei componenti di un prodotto cosmetico, maggiore è la fiducia nel produttore. Da tre a cinque componenti molto probabilmente significa che c'è un motivo per non indicare la composizione per intero.

È più ragionevole dare la preferenza ai prodotti cosmetici che:

• Sono bianche, cioè contengono un minimo di coloranti (come i prodotti Avon).
• Sono inodori. Se sono inclusi gli oli essenziali, sono ammessi bassi aromi fruttati, floreali o erbacei.
• Non fanno schiuma affatto o quasi.

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