에틸 아세테이트(에틸 아세테이트)

에틸 아세테이트(에틸 아세테이트)는 독특한 냄새가 나는 무색 액체입니다. 문헌에 따르면 에틸 아세테이트와 부틸 아세테이트는 과일 냄새가납니다. 혹시. 그러나 에틸 아세테이트로 직접 작업하는 대부분의 사람들은 그 냄새가 약간 더 달콤한 색조의 아세톤과 비슷하다고 믿는 경향이 있습니다. 에틸 아세테이트는 에스테르의 고전적인 대표자입니다(페인트 및 바니시 산업의 용제 분류에서 그룹 번호 3. "제품" 섹션 참조).

에테르- 알코올과 산의 상호 작용에 의해 형성된 유기 물질. 알코올 + 산 = 에테르 + 물. (자세한 내용은 "부틸 아세테이트" 섹션 참조). 에틸 아세테이트는 에틸 알코올과 아세트산의 에스테르화 결과입니다. 모든 에스테르는 실질적으로 물에 녹지 않지만 물과 상호 작용하여 반응에 들어갑니다(에스테르의 가수분해는 에스테르화의 역 과정입니다).

결과적으로 평형 시스템이 형성됩니다. 한편으로는 에테르와 물, 다른 한편으로는 알코올과 산입니다. 에틸 아세테이트에는 물이 포함되어 있지 않지만 보관 조건(용기 내 응축) 또는 물이 존재할 수 있는 혼합 용매의 일부로 인해(즉, 용매 R-646, R-645, R-649, R-650 알코올이있는 거의 모든 용매) 에틸 아세테이트는 물과 상호 작용하여 아세트산과 에틸 알코올의 원래 성분으로 분해됩니다. 이것이 에스테르를 포함하는 용매에서 시간이 지남에 따라 산도가 증가하는 이유입니다.

게다가 에틸 아세테이트부틸 아세테이트보다 물과 더 잘 섞이고 더 적극적으로 상호 작용합니다. 90년대 초, 몇몇 재능 있는 화학 학생들은 에틸 아세테이트를 사용하여 에틸 알코올을 추출했습니다. 기억하시는 분이 계시다면 가게에 술이 있어서 힘들고 싼 에틸아세테이트도 많이 있었습니다. 에틸 아세테이트 + 물 = 에틸 알코올 + 산. 우리는 산을 중화하고 결과 혼합물을 증류합니다. 모두에게 좋았습니다.

에틸 아세테이트알코올, 아세톤, 톨루엔, 오르토자일렌, 용매, 즉 모든 유기 용매와 잘 섞입니다. 셀룰로오스 에테르, 유지, 지방, 염소화 고무, 비닐 폴리머, 카비놀 수지 등을 용해합니다. 거의 모든 것이 아세톤, 메틸 아세테이트, 부틸 아세테이트와 동일합니다. 용해능력으로 에틸 아세테이트아세톤에 가깝지만 그보다는 약하지만 부틸 아세테이트보다 강합니다. 소량의 알코올을 첨가하면 에틸 아세테이트의 용해력이 향상됩니다.

생산을 위한 원료... 에틸 아세테이트를 얻기 위해 기술 아세트산과 에틸 알코올이 사용됩니다.

에틸 아세테이트 소비.생산되는 모든 에틸 아세테이트의 최대 90%가 페인트 및 바니시 산업(에나멜, 페인트, 바니시, 프라이머, 접착제, 용제)에서 소비됩니다. 나머지 양은 인조 가죽, 고무 제품, 플라스틱 및 의약품, 화장품 및 식품 산업의 생산에 사용됩니다.

제조업 자. OJSC "Nevinnomyssky Azot" Nevinnomyssk Stavropol Territory(초산 및 부틸 알코올 생산자)는 OJSC Eurochem, OJSC Ashinskiy Chemical Plant, Chelyabinsk 지역, OJSC Karbokhim, Perm, OJSC Amzinsky Lesokombinat Amzya의 일부입니다. YM Sverdlov의 이름을 딴 식물", Dzerzhinsk.

에틸 아세테이트 GOST 8981-78

Podolsk 및 Klimovsk 근처의 창고에서 에틸 아세테이트(아세트산의 에틸 에스테르)를 구입할 수 있습니다.

자극적인 과일 냄새가 나는 가연성, 무색, 휘발성 액체 물질 형태의 에탄산의 에틸 에스테르입니다. 기계적 불순물이 없습니다. 에스테르 특성을 가진 중간 극성 용매 제품입니다. 메틸카르비놀, 에틸 에테르, 벤젠, 메틸트리클로라이드, 메틸벤젠 및 기타 유기 용매. 물은 용해가 약합니다. 자체적으로 셀룰로오스 에테르, 유성 수지 바니시, 지방 및 왁스에 용해 효과가 있습니다.

몰 질량 - 88.11g / mol, 밀도 - 0.902g / cm³. 열적 특성: 융점 - -83°C, 끓는점 - 77°C 공식: C 4 H 8 O 2.

무도회에 도착. 스케일은 에탄올의 반응 중에 발생하고 아세트산... 에탄올을 카르보메틸렌으로 처리하거나 알루미늄 알콕사이드 촉매 존재 하에 아세트알데히드로부터 합성하는 것도 가능하다.

에틸 아세테이트 적용

이 물질의 주요 역할은 용해입니다(이것은 생성된 모든 에탄산 에틸 에스테르의 1/3을 차지함). 가격이 저렴하고 독성이 낮고 냄새가 잘 견디기 때문에 다른 용제 중에서 선호됩니다. 니트로 및 셀룰로오스 아세테이트, 왁스 및 지방, 니트로글리프탈산, 퍼클로로비닐, 에폭시, 폴리에스테르, 유기실리콘 바니시, 페인트, 에나멜을 용해하고 인쇄 회로 기판도 세척합니다. 그래서 그는 페인트 재료, 접착제 조성물 및 인쇄 장비용 잉크 제조에 관여하고 있습니다. 모든 종류의 유연한 포장재로 상품을 포장할 때 비문과 도면을 스텐실하는 과정에서 용해됩니다. 알코올과 함께 에틸 아세테이트는 무엇보다도 인조 가죽 제조에서 용매로 사용됩니다.

또한 가장 인기 있는 살충제입니다. 그것은 곤충학 나무 얼룩의 일부입니다(작업은 곤충을 죽이는 것입니다). 같은 것에 비해 클로로포름, 비슷한 목적으로 사용되는 에틸 아세테이트는 대상을 더 부드럽게 만들고 준비 시 더 유연하게 만듭니다.

이 물질은 독성이 낮고 과일 에센스의 성분으로 사용됩니다. 유명한 식품 보조제 E1504입니다. 그것은 차가운 음료, 리큐어 및 다양한 제과에 첨가됩니다. 그것의 도움으로 카페인은 커피에서 추출됩니다.

실험실 실습에서 장기를 꺼내기 위한 추출에 응용 프로그램을 찾습니다. 수용액 및 크로마토그래피(기둥형 및 얇은 층)의 물질. 때때로 일부 화학 물질의 용매 역할을 합니다. 반응. 이러한 사용의 희소성은 물과 에스테르 교환 반응으로 가용매 분해되는 경향 때문입니다.

약사는 메톡사졸, 히드로코르티손, 리팜피신 등 여러 약물 제조를 위한 반응 매질로 사용합니다.

에틸 아세테이트는 아세토 아세트산 에틸 에스테르 합성에 참여합니다.

폭발물을 만들 때 겔화제 역할을 합니다. 전자 산업에서 알루미늄 호일과 얇은 알루미늄 시트를 만들 때 세척제 및 소독제. 그것은 또한 사진 필름, 필름, 셀로판, 그 모든 종류의 제작에 관여합니다. 고무 제품 .

산업 분야의 에틸 아세테이트

에틸 아세테이트, 또는 에탄올산 에스테르는 다양한 산업 분야에서 널리 사용됩니다. 많은 작업 목록을 수행하는 산업:

- 페인트 및 바니시, 접착제, 셀룰로오스 생산 및 인조 가죽 제조에서 타자기 잉크는 용매 역할을 합니다. 또한 용제는 잉크 도면 및 비문을 포장재에 적용할 때 작용합니다.

- 제약 산업에서 의약품 제조에서 시약 및 반응 매질 역할을 합니다.

- 알루미늄 호일 및 얇은 알루미늄 시트 생성시 - 탈지제;

- 전자 산업에서는 탈지 및 세척에도 사용됩니다.

- 식품 산업에서 인기 있는 추출제입니다(예: 커피에서 카페인을 추출하는 데 도움이 됨). 또한 차가운 음료, 리큐어, 과자 및 과일 에센스를 만드는 데 사용됩니다.

- 폭발물 생산에서 - 젤라틴화제;

- 화장품 산업에서는 특히 손톱에서 바니시를 제거하기 위해 매니큐어 제품의 구성에 도입됩니다.

이러한 적용 범위는 위의 각 공정에서 상대적으로 저렴하고 독성이 낮고 효율성이 높기 때문입니다.

에틸 아세테이트는 낮은 독성을 고려하여 고효율 및 기능으로 인해 널리 사용되었습니다.

에틸 아세테이트는 에틸 알코올, 아세트산 및 황산의 혼합물을 증류하고 에틸 알코올을 케텐으로 처리하거나 촉매량의 알루미늄 알코올레이트가 존재하는 0-5°C에서 아세트알데히드로부터 Tishchenko 반응에 의해 산업적으로 생산됩니다. .

화학식: C 4 H 8 O 2.

에틸 아세테이트의 사용.
용제로서 니트로와 에틸셀룰로오스의 활성 용제로서 도료, 바니시 및 인쇄기용 잉크 생산에 널리 사용됩니다. 또한 니트로글리프탈산, 퍼클로로비닐 및 에폭시 에나멜, 다양한 윤활유, 왁스, 폴리에스테르 바니시, 페인트, 유기실리콘 바니시 및 에나멜용 용매 조성에 포함됩니다. 이러한 목적을 위해 생산된 모든 에틸 아세테이트의 최대 30%가 소비됩니다.
접착제 조성물 제조시 용매로서;
다양한 상품을 연포장재로 포장하는 단계 - 스텐실 방식을 사용하여 비문 및 이미지를 적용할 때 필름 및 잉크의 용제;
의약품(메톡사졸, 히드로코르티손, 리팜피신 등) 생산에서 시약 및 반응 매질로;
알루미늄 호일 및 얇은 알루미늄 시트 생산의 탈지제로;
전자 산업의 세척 및 탈지제로;
필름 및 사진 필름, 셀로판, 각종 고무 제품 생산;
인조 가죽 제조시 용매로 알코올과 혼합;
수용액에서 각종 유기물 추출제. 낮은 독성으로 인해 에틸 아세테이트는 식품 산업, 예를 들어 커피에서 카페인 추출에 사용됩니다.
폭발물 제조의 겔화제로서;
청량 음료, 리큐어 및 제과에 첨가되는 과일 에센스의 성분(식품 첨가물 E1504).

안전 요구 사항.
인체에 미치는 영향의 정도 측면에서 기술적인 에틸 아세테이트는 저위험 물질의 수(위험 등급 4)에 속합니다. 에틸 아세테이트 증기는 눈과 호흡기의 점막을 자극합니다. 피부에 노출되면 피부염과 습진을 일으킵니다. 작업 영역의 공기 중 MPC는 200mg/m⊃3입니다.
기술 에틸 아세테이트는 가연성 액체이며 공기와의 혼합물에서 GOST 12.1.011에 따라 PA 범주, 그룹 T2의 폭발성 혼합물을 형성합니다.

에틸 아세테이트 합성을 위한 산업적 방법은 다음과 같습니다.

1. 에틸 알코올, 아세트산 및 황산 혼합물의 증류.
2. 케텐으로 에틸 알코올 처리.
3. 촉매량의 알루미늄 알코올레이트의 존재하에 0-5 ° C에서 아세트 알데히드로부터의 Tishchenko 반응에 따르면 :

물리적 특성

자극적인 에테르 냄새가 나는 무색의 이동성 액체. 몰 질량 88.11 g / mol, 융점 -83.6 ° C, 비등점 77.1 ° C, 밀도 0.9001 g / cm³, n 20 4 1.3724. 물 12%(중량 기준), 에탄올, 디에틸 에테르, 벤젠, 클로로포름에 용해됩니다. 물(bp 70.4 ° C, 수분 함량 8.2 질량%), 에탄올(71.8; 30.8), 메탄올(62.25; 44.0), 이소프로판올(75.3; 21.0), CCl4(74.7; 57), 사이클로헥산(74.7, 57)과 이중 공비 혼합물을 형성합니다. 72.8; 54.0) 및 3원 공비 혼합물 E.: 물: 에탄올(bp 70.3℃, 함량은 각각 83.2, 7.8 및 9중량%임).

애플리케이션

에틸 아세테이트는 값이 싸고 독성이 낮고 허용되는 냄새 때문에 용매로 널리 사용됩니다. 특히, 셀룰로오스 질산염, 셀룰로오스 아세테이트, 지방, 왁스, 인쇄 회로 기판 청소용 용제, 알코올과 혼합 - 인조 가죽 생산 용제. 1986년 연간 세계 생산량은 450-500,000톤이었습니다. 2014년 에틸 아세테이트의 세계 생산량은 연간 약 350만 톤입니다.

과일 에센스의 성분으로 사용됩니다. 식품첨가물 등록 E1504 .

실험실 응용

에틸 아세테이트는 추출과 컬럼 및 박층 크로마토그래피에 자주 사용됩니다. 가수분해 및 에스테르 교환 반응의 경향으로 인해 반응 용매로 거의 사용되지 않습니다.

아세토아세트산 에스테르를 얻기 위해 사용:

청소 및 건조

시판되는 에틸 아세테이트에는 일반적으로 물, 알코올 및 아세트산이 포함됩니다. 이러한 불순물을 제거하기 위해 동량의 5% 탄산나트륨으로 세척하고 염화칼슘으로 건조하고 증류합니다. 수분 함량에 대한 더 높은 요구 사항을 위해 인산 무수물을 여러 번 (일부로) 추가하고 여과 및 증류하여 습기로부터 보호합니다. 4A 분자체를 사용하면 에틸 아세테이트의 수분 함량을 0.003%로 줄일 수 있습니다.

보안

인화점 - 2 ° C, 자연 발화 온도 - 400 ° C, 공기 중 증기 폭발의 농도 한계 2.1-16.8%(부피 기준).

운송 안전. ADR(ADR) 위험 등급 3, UN 코드 1253에 따름.

"에틸 아세테이트"기사에 대한 리뷰 쓰기

메모(편집)

에틸 아세테이트를 특성화하는 발췌문

유기 화학은 동물과 식물 기원의 유기체에서 분리된 천연 화합물의 화학으로 시작되었습니다. 다양한 종류의 물질을 천연 화합물로 채우는 것은 무작위이며 생합성에 의해 결정됩니다(Kartsova A.A., 2005).

유기 합성의 첫 번째 과제는 자연 구조를 복사하여 유용한 물질을 인공적으로 생산하는 것입니다. 이것은 천연 화합물의 분리 단계, 특성 연구 및 마지막으로 유기 합성 자체-자연 실험실에서 생성 된 것을 연구 실험실에서 재생산하는 단계가 선행됩니다. 글쎄, 그리고 나서 우리는 더 나아가 자연에없는 것을 합성해야합니다.

매일 10만 개의 새로운 화합물이 세계에서 합성되고 그 중 97%가 유기 물질입니다.

나는 에스테르화 반응에 의한 에틸 아세테이트의 합성을 고려하기로 결정했습니다.

에틸 아세테이트는 에틸 아세테이트로 인쇄 산업에서 의약 및 수의학에 널리 사용됩니다. 페인트에 필요한 일관성을 부여하기 위한 용제, 페인트 고정용 경화제, 가구 바니시. 그것은 또한 폭발물 생산의 겔화제로 수용액에서 유기 화합물의 추출제로 사용됩니다. 산업용 열접착성 접착제의 일부입니다. 에틸 아세테이트의 세계 생산량 연간 45만~050만 톤(1986)(Reed R. et al. 1982)

에틸 아세테이트 산업의 방법 중 하나는 황산의 존재하에 110-115 ° C에서 아세트산을 에탄올로 에스테르화하는 것입니다.

따라서 제 연구의 목적은 에스테르화 반응에 의한 에틸 아세테이트의 합성을 수행하고 그 특성을 연구하는 것이었습니다.

염화칼슘

합성은 그림에 표시된 장치에서 수행됩니다. 적하 깔때기가 부착되어 있고 하강응축기가 연결되어 있는 100ml 부르츠플라스크에 에틸알코올 2.5ml를 가한 다음 진황산 1.5ml를 조심스럽게 저으면서 부었다. 플라스크는 적하 깔때기가 삽입되는 마개로 닫힙니다. 그리고 오일(또는 금속) 배스에서 140°C로 가열합니다(온도계는 배스에 담궈짐). 에틸알코올 2ml와 빙초산 4.5ml의 혼합물을 적하 깔때기에서 서서히 플라스크에 붓는다. 유입은 형성 에테르가 증류되는 것과 동일한 속도로 수행되어야 합니다. 반응이 끝나면(에테르의 증류가 종료된 후) 절단물을 분액 깔때기로 옮기고 소다의 농축 용액으로 흔들어 초산을 제거합니다. 상층의 에테르층을 분리하고 염화칼슘 포화용액으로 흔들어 섞는다(알코올을 제거하기 위해 염화칼슘 결정성 분자화합물 CaCl2*C2H5OH를 제공하며 에틸아세테이트에 불용이다). 에테르를 분리한 후 소성 염화칼슘으로 건조시키고 환류냉각기가 있는 플라스크에서 수욕중에서 증류시킨다. 71-75 ° C의 온도에서 알코올과 에틸 아세테이트의 혼합물이 증류 제거되고 75-78 ° C에서 거의 순수한 에틸 아세테이트가 옮겨집니다. 수율은 20g(이론치의 65%)입니다(Golodnikov G.V., Mandelstam, 1976).

결과

1. 반응 메커니즘.

에틸 아세테이트의 생산은 에스테르화 반응을 기반으로하며, 그 결과 에틸 알코올과 아세트산이 촉매 - 황산의 존재하에 140-150 ° C로 가열 될 때 에스테르가 형성됩니다.

일반 반응식

촉매의 역할은 카르보닐 산소를 양성자화하는 것입니다. 이 경우 카르보닐 탄소 원자는 알코올 분자인 친핵제의 공격에 더 긍정적이고 더 "취약합니다". 처음에 형성된 양이온은 산소 원자의 고독한 전자로 인해 알코올 분자를 부착하여 양이온을 제공합니다.

양성자 제거의 결과로 양이온은 에스테르 분자를 형성합니다.

"태그된 원자" 방법의 사용은 에스테르화 반응 동안 결합 ​​절단 부위의 문제를 해결하는 것을 가능하게 했습니다. 일반적으로 물 분자는 알코올의 하이드록실산과 수소로부터 형성된다는 것이 밝혀졌습니다. 결과적으로 산 분자에서는 아실과 수산기의 결합이 끊어지고 알코올 분자에서는 수소와 산소의 결합이 끊어집니다. 이 결론은 중산소 동위원소 O18을 포함하는 메탄올을 사용한 벤조산의 에스테르화에 대한 연구 결과에서 비롯됩니다. 생성된 에스테르에는 표시된 산소 동위원소가 포함되어 있습니다.

О18의 존재는 에테르 샘플을 태우고 생성된 연소 생성물(СО2 및 Н2О)을 분석하여 중산소 동위원소의 존재를 확인함으로써 확립되었습니다(Tyukavkina N.A., Baukov Yu. I., 2004).

에스테르화 반응은 가역적인 과정이므로 생성된 생성물의 가수분해를 방지하기 위해 직접 냉장고를 사용하여 에테르를 증류 제거하였다.

에스테르의 가수분해는 변환의 역반응입니다. 가수분해는 산성 및 알칼리성 매질 모두에서 수행할 수 있습니다. 에스테르의 산성 가수분해의 경우, 에스테르화 반응, 공정의 가역성과 메커니즘, 평형 이동 방법과 관련하여 위에서 말한 모든 것이 사실입니다. 에스테르의 알칼리 가수분해는 다음 단계를 거칩니다.

에스테르의 실질적으로 알칼리성 가수 분해는 가성 알칼리 KOH, NaOH 및 알칼리 토금속 Ba (OH) 2, Ca (OH) 2의 수산화물의 존재하에 수행됩니다. 가수분해 동안 생성된 산은 해당 금속의 염 형태로 결합되므로 수산화물은 적어도 에스테르와 동일한 비율로 취해야 합니다. 과량의 염기가 일반적으로 사용됩니다. 염에서 산의 분리는 강한 무기산의 도움으로 수행됩니다.

합성을 수행할 때 화학적 평형을 확립하는 것이 가능합니다. 르 샤틀리에의 원리에 따르면, 반응 생성물의 형성으로 평형을 이동시키기 위해, 형성 에스테르가 증류되는 것과 동일한 속도로 에틸 알코올과 빙초산의 혼합물의 첨가가 수행되었다. 합성 온도는 150 ° C를 초과하지 않았습니다.

온도가 지정된 값 이상으로 상승하면 분자 내 탈수 반응이 가능합니다.

실험 결과, 특유의 냄새가 나는 무색의 액체가 얻어졌다. 에스테르 발생이 중단된 후, 생성된 생성물을 분별 깔때기로 옮기고 소다의 농축 용액과 함께 흔들어 아세트산을 제거하였다.

알코올을 제거하기 위해 상부 에테르층을 분리하고 포화 염화칼슘 용액으로 흔들어주었다. 염화칼슘과 에틸 알코올은 에틸 아세테이트에 불용성인 CaCl2 * C2H5OH 조성의 결정성 분자 화합물을 제공합니다. 에테르를 분리한 후, 소성 염화칼슘으로 건조시켰다.

2. 연구 결과.

반응에서 에틸 아세테이트의 수율(%)을 계산하였다. 질량과 에너지 보존의 법칙에 따르면 에테르의 이론적 수율은 6.3g(7.0ml)입니다. 합성 결과 에틸 아세테이트 4.5ml(4.05g)을 얻었다. 반응 생성물(아세트산의 에틸 에스테르)의 수율은 64.29%이다.

생성된 에틸 아세테이트의 순도를 확인하고 결정하기 위해 굴절계를 사용하여 굴절각을 결정했습니다. 문헌에 따르면 순수한 에틸 아세테이트는 굴절각이 1,3722와 같습니다(Reed R. et al., 1982). 우리의 경우 에틸 아세테이트의 굴절각은 1.3718이었습니다. 이 값은 얻은 제품의 충분한 순도를 나타내는 참조 데이터에 가깝습니다.

에틸 아세테이트(에틸 아세테이트) 88 0.9 1.3722 1.3718 64.29

합성의 결과(140~150℃의 온도에서 황산의 존재하에서 에틸알코올로 아세트산의 에스테르화) 에스테르가 얻어졌다 - 에틸 아세테이트는 특유의 냄새가 나는 투명한 액체였다. 제품 식별을 위해 에틸 아세테이트(1.3718)의 굴절각을 측정했는데, 이는 참조 데이터에 가깝습니다. 아세트산의 에틸 에스테르의 수율은 64.29%였다.