Aminosäureeigenschaften lassen sich in zwei Gruppen einteilen: chemisch und physikalisch.

Chemische Eigenschaften von Aminosäuren

Aminosäuren können je nach Verbindung unterschiedliche Eigenschaften aufweisen.

Interaktion von Aminosäuren:

Aminosäuren als amphotere Verbindungen bilden sowohl mit Säuren als auch mit Alkalien Salze.

Als Carbonsäuren bilden Aminosäuren funktionelle Derivate: Salze, Ester, Amide.

Wechselwirkung und Eigenschaften von Aminosäuren mit Gründe:
Es werden Salze gebildet:

NH 2 -CH 2 -COOH + NaOH NH 2 -CH 2 -COONa + H2O

Natriumsalz von + 2-Aminoessigsäure Natriumsalz von Aminoessigsäure (Glycin) + Wasser

Interagieren mit Alkohole:

Aminosäuren können in Gegenwart von Chlorwasserstoffgas mit Alkoholen reagieren und in Ester... Ester von Aminosäuren haben keine bipolare Struktur und sind flüchtige Verbindungen.

NH 2 -CH 2 -COOH + CH 3 OH NH 2 -CH 2 -COOCH 3 + H 2 O.

Methylester / 2-Aminoessigsäure /

Interaktion Ammoniak:

Es werden Amide gebildet:

NH 2 -CH (R) -COOH + H-NH 2 = NH 2 -CH (R) -CONH 2 + H 2 O

Interaktion von Aminosäuren mit starke Säuren:

Wir bekommen Salze:

HOOC-CH 2 -NH 2 + HCl → Cl (oder HOOC-CH 2 -NH 2 * HCl)

Dies sind die grundlegenden chemischen Eigenschaften von Aminosäuren.

Physikalische Eigenschaften von Aminosäuren

Wir listen die physikalischen Eigenschaften von Aminosäuren auf:

• Farblos
• Sind kristallin
• Die meisten Aminosäuren haben einen süßen Geschmack, können aber je nach Radikal (R) bitter oder geschmacklos sein
• Gut löslich in Wasser, aber schlecht löslich in vielen organischen Lösungsmitteln
• Aminosäuren haben die Eigenschaft der optischen Aktivität
• Schmelzt mit Zersetzung über 200 ° C
• Nicht flüchtig
• Wässrige Lösungen von Aminosäuren in saurer und alkalischer Umgebung leiten elektrischen Strom

Aminosäuren sind organische amphotere Verbindungen. Sie enthalten im Molekül zwei gegensätzliche funktionelle Gruppen: eine Aminogruppe mit basischen Eigenschaften und eine Carboxylgruppe mit sauren Eigenschaften. Aminosäuren reagieren sowohl mit Säuren als auch mit Basen:

H 2 N -CH 2 -COOH + HCl → Cl [H 3 N-CH 2 -COOH],

H 2 N-CH 2 -COOH + NaOH → H 2 N-CH 2 -COONa + H 2 O.

Wenn Aminosäuren in Wasser gelöst werden, eliminiert die Carboxylgruppe ein Wasserstoffion, das sich an die Aminogruppe anlagern kann. In diesem Fall wird ein inneres Salz gebildet, dessen Molekül ein bipolares Ion ist:

H 2 N-CH 2 -COOH + H 3 N-CH 2 -COO -.

Säure-Base-Umwandlungen von Aminosäuren in verschiedenen Medien können durch das folgende allgemeine Schema dargestellt werden:

Wässrige Lösungen von Aminosäuren haben je nach Anzahl der funktionellen Gruppen ein neutrales, alkalisches oder saures Milieu. So bildet Glutaminsäure eine saure Lösung (zwei Gruppen -COOH, eine -NH 2), Lysin - alkalisch (eine Gruppe -COOH, zwei -NH 2).

Aminosäuren reagieren wie primäre Amine mit salpetriger Säure, wobei die Aminogruppe in eine Hydroxogruppe und die Aminosäure in eine Hydroxysäure umgewandelt wird:

H 2 N-CH (R) -COOH + HNO 2 → HO-CH (R) -COOH + N 2 + H 2 O

Die Messung des freigesetzten Stickstoffvolumens ermöglicht die Bestimmung der Aminosäuremenge ( Van-Slike-Methode).

Aminosäuren können in Gegenwart von gasförmigem Chlorwasserstoff mit Alkoholen reagieren und sich in einen Ester (genauer gesagt in ein Salzsäureestersalz) umwandeln:

H 2 N-CH(R)-COOH + R'OH H 2 N-CH(R)-COOR '+ H 2 O.

Ester von Aminosäuren haben keine bipolare Struktur und sind flüchtige Verbindungen.

Die wichtigste Eigenschaft von Aminosäuren ist ihre Fähigkeit, zu Peptiden zu kondensieren.

Qualitative Reaktionen.

1) Alle Aminosäuren werden durch Ninhydrin oxidiert

unter Bildung blauviolett gefärbter Produkte. Die Iminosäure Prolin ergibt mit Ninhydrin eine gelbe Farbe. Diese Reaktion kann verwendet werden, um Aminosäuren durch Spektrophotometrie zu quantifizieren.

2) Wenn aromatische Aminosäuren mit konzentrierter Salpetersäure erhitzt werden, wird der Benzolring nitriert und es entstehen gelb gefärbte Verbindungen. Diese Reaktion heißt Xanthoprotein(vom griechischen xanthos - gelb).

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Aminosäuren sind organische Substanzen, die aus einem Kohlenwasserstoffgerüst und zwei weiteren Gruppen bestehen: Amin und Carboxyl. Die letzten beiden Radikale bestimmen die einzigartigen Eigenschaften von Aminosäuren - sie können sowohl die Eigenschaften von Säuren als auch von Alkalien aufweisen: der erste - aufgrund der Carboxylgruppe, der zweite - aufgrund der Aminogruppe.

Also haben wir herausgefunden, was Aminosäuren aus biochemischer Sicht sind. Betrachten wir nun ihre Wirkung auf den Körper und ihre Verwendung im Sport. Für Sportler sind Aminosäuren wichtig für ihre Teilnahme. Unser Körper besteht aus einzelnen Aminosäuren - Muskeln, Skelett, Leber, Bindegewebe. Darüber hinaus sind einige Aminosäuren direkt am Stoffwechsel beteiligt. Arginin ist zum Beispiel am Ornithin-Harnstoff-Zyklus beteiligt, einem einzigartigen Mechanismus zur Entgiftung von Ammoniak, das in der Leber während der Proteinverdauung produziert wird.



• Aus Tyrosin in der Nebennierenrinde werden Katecholamine synthetisiert - Adrenalin und Noradrenalin - Hormone, deren Funktion es ist, den Tonus des Herz-Kreislauf-Systems aufrechtzuerhalten, eine sofortige Reaktion auf eine Stresssituation.
• Tryptophan ist eine Vorstufe des Schlafhormons Melatonin, das in der Zirbeldrüse des Gehirns – der Zirbeldrüse – produziert wird. Bei einem Mangel an dieser Aminosäure in der Nahrung wird das Einschlafen komplizierter, Schlaflosigkeit und eine Reihe anderer dadurch verursachter Krankheiten entwickeln sich.

Es ist möglich, lange aufzuzählen, aber lassen Sie uns bei der Aminosäure verweilen, deren Wert für Sportler und Menschen, die mäßig Sport treiben, besonders groß ist.

Wofür ist Glutamin?

- eine Aminosäure, die die Synthese des Proteins einschränkt, aus dem unser Immungewebe besteht - Lymphknoten und einzelne Formationen von Lymphgewebe. Die Bedeutung dieses Systems ist schwer zu überschätzen: Ohne eine angemessene Resistenz gegen Infektionen muss nicht über einen Schulungsprozess gesprochen werden. Darüber hinaus ist jedes Training – egal ob Profi oder Amateur – eine dosierte Belastung für den Körper.

Stress ist eine notwendige Bedingung, um unseren "Punkt des Gleichgewichts" zu bewegen, d. h. bestimmte biochemische und physiologische Veränderungen im Körper zu bewirken. Jeder Stress ist eine Kette von Reaktionen, die den Körper mobilisieren. In dem Intervall, das die Regression der Reaktionskaskade des sympathoadrenalen Systems kennzeichnet (nämlich Stress), kommt es zu einer Abnahme der Synthese von Lymphgewebe. Aus diesem Grund überschreitet der Zerfallsprozess die Syntheserate, was bedeutet, dass die Immunität geschwächt wird. Die zusätzliche Einnahme von Glutamin minimiert also diesen äußerst unerwünschten, aber unvermeidlichen Effekt körperlicher Aktivität.



Essentielle und nicht-essentielle Aminosäuren

Um zu verstehen, wozu essentielle Aminosäuren im Sport dienen, müssen Sie ein allgemeines Verständnis des Proteinstoffwechsels haben. Die vom Menschen auf der Ebene des Magen-Darm-Trakts aufgenommenen Proteine ​​werden von Enzymen verarbeitet - Substanzen, die die von uns aufgenommene Nahrung abbauen.

Insbesondere Proteine ​​zerfallen zunächst in Peptide – einzelne Ketten von Aminosäuren, die keine quartäre Raumstruktur aufweisen. Und schon werden die Peptide in einzelne Aminosäuren zerlegt. Diese wiederum werden vom menschlichen Körper assimiliert. Das bedeutet, dass Aminosäuren in den Blutkreislauf aufgenommen werden und erst ab diesem Zeitpunkt als Produkte für die Synthese von Körpereiweiß verwendet werden können.



Mit Blick auf die Zukunft werden wir sagen, dass die Einnahme einzelner Aminosäuren im Sport diese Phase verkürzt - einzelne Aminosäuren werden sofort in den Blutkreislauf und in Syntheseprozesse aufgenommen und die biologische Wirkung der Aminosäuren wird schneller eintreten.

Es gibt insgesamt zwanzig Aminosäuren. Damit der Prozess der Proteinsynthese im menschlichen Körper prinzipiell möglich ist, muss das volle Spektrum in der menschlichen Ernährung vorhanden sein – alle 20 Verbindungen.

Unersetzlich

Von diesem Moment an taucht der Begriff der Unersetzlichkeit auf. Essentielle Aminosäuren sind solche, die unser Körper nicht selbst aus anderen Aminosäuren synthetisieren kann. Und das bedeutet, dass sie, außer in der Nahrung, nirgendwo auftauchen. Es gibt 8 solcher Aminosäuren plus 2 teilweise ersetzbare.

Berücksichtigen Sie in der Tabelle, in welchen Lebensmitteln jede essentielle Aminosäure enthalten ist und welche Rolle sie im menschlichen Körper spielt:

Name	Welche Produkte enthalten	Rolle im Körper
	Nüsse, Hafer, Fisch, Eier, Huhn,	Senkt den Blutzucker
	Kichererbsen, Linsen, Cashewkerne, Fleisch, Fisch, Eier, Leber, Fleisch	Stellt Muskelgewebe wieder her
	Amaranth, Weizen, Fisch, Fleisch, die meisten Milchprodukte	Beteiligt sich an der Aufnahme von Kalzium
	Erdnüsse, Pilze, Fleisch, Hülsenfrüchte, Milchprodukte, viele Körner	Nimmt an Stickstoffaustauschprozessen teil
Phenylalanin	, Nüsse, Quark, Milch, Fisch, Eier, verschiedene Hülsenfrüchte	Verbesserung des Gedächtnisses
Threonin	Eier, Nüsse, Bohnen, Milchprodukte	Synthetisiert Kollagen
	, Eier, Fleisch, Fisch, Hülsenfrüchte, Linsen	Beteiligt sich am Strahlenschutz
Tryptophan	Sesam, Hafer, Hülsenfrüchte, Erdnüsse, Pinienkerne, die meisten Milchprodukte, Huhn, Fleisch, Fisch, getrocknet	Verbessert und tieferen Schlaf
Histidin (teilweise nicht ersetzbar)	Linsen, Sojabohnen, Erdnüsse, Lachs, Rind- und Hühnerfilets, Schweinefilet	Beteiligt sich an entzündungshemmenden Reaktionen
(teilweise austauschbar)	Joghurt, Sesam, Kürbiskerne, Schweizer Käse, Rind, Schwein, Erdnüsse	Fördert das Wachstum und die Reparatur von Körpergewebe

Aminosäuren kommen in ausreichenden Mengen in tierischen Proteinquellen vor – Fisch, Fleisch, Geflügel. Fehlen solche in der Ernährung, ist es sehr ratsam, die fehlenden Aminosäuren als Supplement in der Sporternährung zu sich zu nehmen, was besonders für vegetarische Sportler wichtig ist.

Letztere sollten sich auf Nahrungsergänzungsmittel wie BCAAs, eine Mischung aus Leucin, Valin und Isoleucin, konzentrieren. Für diese Aminosäuren ist ein „Drawdown“ in einer Ernährung möglich, die keine tierischen Proteinquellen enthält. Für einen Sportler (sowohl Profi als auch Amateur) ist dies absolut inakzeptabel, da es auf lange Sicht zu einem Abbau der inneren Organe und zu Erkrankungen dieser führen wird. Zunächst leidet die Leber unter einem Mangel an Aminosäuren.



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Austauschbar

Ersetzbare Aminosäuren und ihre Rolle sind in der folgenden Tabelle aufgeführt:

Was passiert mit Aminosäuren und Proteinen in Ihrem Körper

Aminosäuren, die in den Blutkreislauf gelangen, werden hauptsächlich an die Gewebe des Körpers verteilt, wo sie am meisten benötigt werden. Wenn Sie einen Mangel an bestimmten Aminosäuren haben, ist die Aufnahme von zusätzlichem Protein, das reich an diesen ist, oder die Aufnahme zusätzlicher Aminosäuren besonders vorteilhaft.

Die Proteinsynthese findet auf zellulärer Ebene statt. Jede Zelle hat einen Kern – den wichtigsten Teil der Zelle. Darin wird die genetische Information gelesen und reproduziert. Tatsächlich sind alle Informationen über die Struktur von Zellen in einer Sequenz von Aminosäuren kodiert.

Wie wählt man Aminosäuren für einen gewöhnlichen Amateur aus, der 3-4 Mal pro Woche mäßig Sport treibt? Auf keinen Fall. Er braucht sie einfach nicht.

Die folgenden Empfehlungen sind für einen modernen Menschen wichtiger:

1. Fangen Sie gleichzeitig an, regelmäßig zu essen.
2. Ausgewogene Ernährung für Proteine, Fette und Kohlenhydrate.
3. Entfernen Sie Fast Food und minderwertige Lebensmittel aus dem Speiseplan.
4. Beginnen Sie mit dem Trinken von ausreichend Wasser – 30 ml pro Kilogramm Körpergewicht.
5. Verzichten Sie auf raffinierten Zucker.

Diese einfachen Manipulationen bringen viel mehr als das Hinzufügen von Zusatzstoffen zur Ernährung. Darüber hinaus sind Ergänzungen ohne Einhaltung dieser Bedingungen absolut nutzlos.

Warum wissen Sie, welche Aminosäuren Sie brauchen, wenn Sie etwas essen, das Sie nicht verstehen? Woher wissen Sie, woraus die Schnitzel im Esszimmer bestehen? Oder Würstchen? Oder was ist das Fleisch im Burgerkotelett? Zum Pizzabelag werden wir nichts sagen.

Bevor Sie eine Schlussfolgerung über den Bedarf an Aminosäuren ziehen, müssen Sie daher mit dem Verzehr einfacher, sauberer und gesunder Lebensmittel beginnen und die oben beschriebenen Empfehlungen befolgen.

Das gleiche gilt für die zusätzliche Proteinzufuhr. Wenn Sie Protein in Ihrer Ernährung in einer Menge von 1,5-2 g pro Kilogramm Körpergewicht haben, benötigen Sie kein zusätzliches Protein. Geben Sie Ihr Geld besser aus, um hochwertige Lebensmittel zu kaufen.

Es ist auch wichtig zu verstehen, dass Proteine ​​und Aminosäuren keine Arzneimittel sind! Dies sind nur Nahrungsergänzungsmittel für den Sport. Und das Stichwort heißt hier Zusatzstoffe. Fügen Sie sie nach Bedarf hinzu.

Um zu verstehen, ob ein Bedarf besteht, müssen Sie Ihre Ernährung kontrollieren. Wenn Sie die oben genannten Schritte bereits durchlaufen haben und festgestellt haben, dass weiterhin Nahrungsergänzungsmittel erforderlich sind, sollten Sie zunächst in einen Sporternährungsgeschäft gehen und das geeignete Produkt entsprechend Ihren finanziellen Möglichkeiten auswählen. Das einzige, was Anfänger nicht tun sollten, ist Aminosäuren mit natürlichem Geschmack zu kaufen: Sie werden aufgrund der extremen Bitterkeit schwer zu trinken sein.

Schaden, Nebenwirkungen, Kontraindikationen

Wenn Sie eine Krankheit haben, die durch eine Unverträglichkeit gegenüber einer der Aminosäuren gekennzeichnet ist, kennen Sie diese von Geburt an, genau wie Ihre Eltern. Diese Aminosäure sollte weiterhin vermieden werden. Ist dies nicht der Fall, macht es keinen Sinn, über die Gefahren und Kontraindikationen von Zusatzstoffen zu sprechen, da es sich um rein natürliche Stoffe handelt.

Aminosäuren sind Bestandteil von Proteinen, Protein ist ein bekannter Bestandteil der menschlichen Ernährung. Alles, was in Sporternährungsgeschäften verkauft wird, ist nicht pharmakologisch! Nur Amateure können über irgendeine Art von Schaden und Kontraindikationen sprechen. Aus dem gleichen Grund macht es keinen Sinn, ein solches Konzept als Nebenwirkungen von Aminosäuren zu betrachten - bei mäßigem Verzehr kann es keine negativen Reaktionen geben.

Gehen Sie nüchtern mit Ihrer Ernährung und Ihrem Sporttraining um! Gesundheit!

DEFINITION

Aminosäuren sind komplexe organische Verbindungen, die gleichzeitig eine Aminogruppe und eine Carboxylgruppe in ihrem Molekül enthalten.

Aminosäuren sind kristalline Feststoffe mit hohen Schmelzpunkten und zersetzen sich beim Erhitzen. Sie lösen sich gut in Wasser auf. Diese Eigenschaften werden durch die Möglichkeit der Existenz von Aminosäuren in Form von inneren Salzen erklärt (Abb. 1).

Reis. 1. Inneres Salz der Aminoessigsäure.

Aminosäuren bekommen

Ausgangsverbindungen zur Herstellung von Aminosäuren sind häufig Carbonsäuren, in deren Molekül eine Aminogruppe eingeführt ist. Zum Beispiel aus halogenierten Säuren gewinnen

CH3-C(Br)H-COOH + 2NH3 → CH3-C(NH2)H-COOH + NH4Br.

Darüber hinaus können Aldehyde (1), ungesättigte Säuren (2) und Nitroverbindungen (3) als Ausgangsstoff für die Herstellung von Aminosäuren dienen:

CH 3 -C (O) H + NH 3 + HCN → CH 3 -C (NH 2 )H-C=H + H 2 O;

CH 3 -C (NH 2 )H-C=H + H 2 O (H +) → CH 3 -C (NH 2 )H-COOH + NH 3 (1).

CH 2 = CH-COOH + NH 3 → H 2 N-CH 2 -CH 2 -COOH (2);

O 2 N-C 6 H 4 -COOH + [H] → H 2 N-C 6 H 4 -COOH (3).

Chemische Eigenschaften von Aminosäuren

Aminosäuren als heterofunktionelle Verbindungen unterliegen den meisten Reaktionen, die für Carbonsäuren und Amine charakteristisch sind. Das Vorhandensein von zwei unterschiedlichen funktionellen Gruppen in Aminosäuremolekülen führt zum Auftreten einer Reihe spezifischer Eigenschaften.

Aminosäuren sind amphotere Verbindungen. Sie reagieren sowohl mit Säuren als auch mit Basen:

NH 2 -CH 2 -COOH + HCl → Cl

NH 2 -CH 2 -COOH + NaOH → NH 2 -CH 2 -COONa + H 2 O

Wässrige Lösungen von Aminosäuren haben je nach Anzahl der funktionellen Gruppen ein neutrales, alkalisches und saures Milieu. Glutaminsäure bildet beispielsweise eine saure Lösung, da sie zwei Carboxylgruppen und eine Aminogruppe enthält, und Lysin ist eine alkalische Lösung, weil es enthält eine Carboxylgruppe und zwei Aminogruppen.

Zwei Aminosäuremoleküle können miteinander interagieren. Dabei kommt es zur Abspaltung des Wassermoleküls und es entsteht ein Produkt, bei dem die Bruchstücke des Moleküls durch eine Peptidbindung (-CO-NH-) miteinander verbunden sind. Zum Beispiel:

Die resultierende Verbindung wird als Dipeptid bezeichnet. Substanzen, die aus vielen Aminosäureresten aufgebaut sind, werden Polypeptide genannt. Peptide werden durch Säuren und Basen hydrolysiert.

Verwendung von Aminosäuren

Die für den Aufbau des Körpers notwendigen Aminosäuren werden sowohl bei Mensch als auch bei Tieren aus Nahrungsproteinen gewonnen.

γ-Aminobuttersäure wird in der Medizin (Aminalon / Gammalon) bei psychischen Erkrankungen eingesetzt; Auf dieser Grundlage wurden eine Reihe von Nootropika entwickelt, d.h. die Denkprozesse beeinflussen.

ε-Aminocapronsäure wird auch in der Medizin (Hämostatikum) verwendet und ist darüber hinaus ein großtechnisches Industrieprodukt, das verwendet wird, um eine synthetische Polyamidfaser - Nylon - zu erhalten.

Anthranilsäure wird zur Synthese von Farbstoffen wie Indigoblau verwendet und ist auch an der Biosynthese heterocyclischer Verbindungen beteiligt.

Beispiele für Problemlösungen

BEISPIEL 1

BEISPIEL 2

Aufgrund der Natur der Kohlenwasserstoffsubstituenten werden Amine unterteilt in

Allgemeine Strukturmerkmale von Aminen

Wie im Ammoniakmolekül hat das Stickstoffatom in jedem Aminmolekül ein einsames Elektronenpaar, das auf einen der Eckpunkte des verzerrten Tetraeders gerichtet ist:

Aus diesem Grund haben Amine wie Ammoniak signifikante basische Eigenschaften.

Amine reagieren also ähnlich wie Ammoniak reversibel mit Wasser und bilden schwache Basen:

Die Bindung des Wasserstoffkations an das Stickstoffatom im Aminmolekül wird aufgrund des einsamen Elektronenpaars des Stickstoffatoms über den Donor-Akzeptor-Mechanismus realisiert. Limit-Amine sind stärkere Basen als Ammoniak, weil in solchen Aminen wirken Kohlenwasserstoffsubstituenten positiv induktiv (+ I). In dieser Hinsicht erhöht sich die Elektronendichte am Stickstoffatom, was seine Wechselwirkung mit dem H + -Kation erleichtert.

Aromatische Amine zeigen, wenn die Aminogruppe direkt mit dem aromatischen Kern verbunden ist, schwächere basische Eigenschaften als Ammoniak. Dies liegt daran, dass das einsame Elektronenpaar des Stickstoffatoms in Richtung des aromatischen π-Systems des Benzolrings verschoben wird, wodurch die Elektronendichte am Stickstoffatom abnimmt. Dies führt wiederum zu einer Abnahme der basischen Eigenschaften, insbesondere der Fähigkeit zur Wechselwirkung mit Wasser. So reagiert beispielsweise Anilin nur mit starken Säuren und praktisch nicht mit Wasser.

Chemische Eigenschaften von gesättigten Aminen

Wie bereits erwähnt reagieren Amine reversibel mit Wasser:

Wässrige Lösungen von Aminen reagieren aufgrund der Dissoziation der resultierenden Basen alkalisch mit dem Medium:

Gesättigte Amine reagieren aufgrund ihrer stärker basischen Eigenschaften besser mit Wasser als Ammoniak.

Die Grundeigenschaften gesättigter Amine nehmen reihenweise zu.

Sekundäre gesättigte Amine sind stärkere Basen als primäre gesättigte Amine, die wiederum stärkere Basen als Ammoniak sind. Was die grundlegenden Eigenschaften von tertiären Aminen betrifft, so sind die grundlegenden Eigenschaften von tertiären Aminen, wenn es sich um Reaktionen in wässrigen Lösungen handelt, viel schlechter ausgedrückt als bei sekundären Aminen und sogar etwas schlechter als bei primären. Dies ist auf sterische Hindernisse zurückzuführen, die die Protonierungsgeschwindigkeit des Amins signifikant beeinflussen. Mit anderen Worten, drei Substituenten „blockieren“ das Stickstoffatom und stören seine Wechselwirkung mit H + -Kationen.

5Wechselwirkung mit Säuren

Sowohl freie gesättigte Amine als auch ihre wässrigen Lösungen interagieren mit Säuren. In diesem Fall werden Salze gebildet:

Da die Grundeigenschaften gesättigter Amine ausgeprägter sind als die von Ammoniak, reagieren solche Amine auch mit schwachen Säuren, beispielsweise Kohlensäure:

Aminsalze sind Feststoffe, die in Wasser gut löslich und in unpolaren organischen Lösungsmitteln schlecht löslich sind. Die Wechselwirkung von Aminsalzen mit Alkalien führt zur Freisetzung freier Amine, ebenso wie Ammoniak unter Einwirkung von Alkalien auf Ammoniumsalze verdrängt wird:

2. Primäre gesättigte Amine reagieren mit salpetriger Säure zu den entsprechenden Alkoholen, Stickstoff N 2 und Wasser. Zum Beispiel:

Ein charakteristisches Merkmal dieser Reaktion ist die Bildung von gasförmigem Stickstoff, in dessen Zusammenhang er für primäre Amine von hoher Qualität ist und zur Unterscheidung von sekundären und tertiären Aminen verwendet wird. Es sollte beachtet werden, dass diese Reaktion meistens durchgeführt wird, indem das Amin nicht mit einer Lösung von salpetriger Säure selbst, sondern mit einer Lösung eines Salzes von salpetriger Säure (Nitrit) gemischt und dann dieser Mischung eine starke Mineralsäure zugesetzt wird. Wenn Nitrite mit starken Mineralsäuren interagieren, entsteht salpetrige Säure, die dann mit einem Amin reagiert:

Sekundäre Amine ergeben unter ähnlichen Bedingungen ölige Flüssigkeiten, die sogenannten N-Nitrosamine, aber diese Reaktion kommt bei echten USE-Aufgaben in der Chemie nicht vor. Tertiäre Amine interagieren nicht mit salpetriger Säure.

Die vollständige Verbrennung von Aminen führt zur Bildung von Kohlendioxid, Wasser und Stickstoff:

Wechselwirkung mit Halogenalkanen

Es ist bemerkenswert, dass durch die Einwirkung von Chlorwasserstoff auf ein stärker substituiertes Amin absolut dasselbe Salz erhalten wird. In unserem Fall, wenn Chlorwasserstoff mit Dimethylamin interagiert:

Amine erhalten:

1) Alkylierung von Ammoniak mit Halogenalkanen:

Bei einem Mangel an Ammoniak wird anstelle von Amin sein Salz gewonnen:

2) Reduktion durch Metalle (im Wirkungsbereich zu Wasserstoff) in saurer Umgebung:

gefolgt von der Behandlung der Lösung mit Alkali, um das freie Amin freizusetzen:

3) Reaktion von Ammoniak mit Alkoholen, wenn deren Gemisch durch erhitztes Aluminiumoxid geleitet wird. Je nach Alkohol/Amin-Verhältnis entstehen primäre, sekundäre oder tertiäre Amine:

Chemische Eigenschaften von Anilin

Anilin - der Trivialname von Aminobenzol, der die Formel hat:

Wie aus der Abbildung ersichtlich ist, ist im Anilinmolekül die Aminogruppe direkt an den aromatischen Ring gebunden. Für solche Amine sind, wie bereits erwähnt, die basischen Eigenschaften viel schwächer als für Ammoniak. So reagiert insbesondere Anilin praktisch nicht mit Wasser und schwachen Säuren wie Kohlensäure.

Wechselwirkung von Anilin mit Säuren

Anilin reagiert mit starken bis mittelstarken anorganischen Säuren. In diesem Fall werden Phenylammoniumsalze gebildet:

Wechselwirkung von Anilin mit Halogenen

Wie bereits zu Beginn dieses Kapitels erwähnt, wird bei aromatischen Aminen die Aminogruppe in den aromatischen Ring gezogen, was wiederum die Elektronendichte am Stickstoffatom verringert und dadurch im aromatischen Kern erhöht. Eine Erhöhung der Elektronendichte im aromatischen Kern führt dazu, dass elektrophile Substitutionsreaktionen, insbesondere Reaktionen mit Halogenen, vor allem in ortho- und para-Stellung zur Aminogruppe viel leichter ablaufen. Anilin interagiert also leicht mit Bromwasser und bildet einen weißen Niederschlag von 2,4,6-Tribromanilin:

Diese Reaktion ist für Anilin qualitativ und identifiziert es oft unter anderen organischen Verbindungen.

Wechselwirkung von Anilin mit salpetriger Säure

Anilin reagiert mit salpetriger Säure, kommt aber angesichts der Spezifität und Komplexität dieser Reaktion in der realen Anwendung in der Chemie nicht vor.

Anilinalkylierungsreaktionen

Durch sukzessive Alkylierung von Anilin am Stickstoffatom mit halogenierten Kohlenwasserstoffen können sekundäre und tertiäre Amine erhalten werden:

Anilin bekommen

1. Reduktion von Nitrobenzol mit Metallen in Gegenwart starker nicht oxidierender Säuren:

C 6 H 5 -NO 2 + 3Fe + 7HCl = + Cl- + 3FeCl 2 + 2H 2 O

Cl - + NaOH = C 6 H 5 -NH 2 + NaCl + H 2 O

Als Metalle können alle Metalle bis hin zu Wasserstoff im Wirkungsbereich eingesetzt werden.

Reaktion von Chlorbenzol mit Ammoniak:

С 6 H 5 −Cl + 2NH 3 → C 6 H 5 NH 2 + NH 4 Cl

Chemische Eigenschaften von Aminosäuren

Aminosäuren werden Verbindungen genannt, in deren Molekülen es zwei Arten von funktionellen Gruppen gibt - Amino- (-NH 2) und Carboxy- (-COOH) -Gruppen.

Mit anderen Worten können Aminosäuren als Derivate von Carbonsäuren angesehen werden, in deren Molekülen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Aminogruppen ersetzt sind.

Somit kann die allgemeine Formel von Aminosäuren als (NH 2) x R (COOH) y geschrieben werden, wobei x und y meistens gleich eins oder zwei sind.

Da Aminosäuremoleküle sowohl eine Aminogruppe als auch eine Carboxylgruppe enthalten, weisen sie ähnliche chemische Eigenschaften wie Amine und Carbonsäuren auf.

Saure Eigenschaften von Aminosäuren

Salzbildung mit Alkalien und Alkalicarbonaten

Veresterung von Aminosäuren

Aminosäuren können mit Alkoholen eine Veresterungsreaktion eingehen:

NH 2 CH 2 COOH + CH 3 OH → NH 2 CH 2 COOCH 3 + H 2 O

Grundlegende Eigenschaften von Aminosäuren

1. Salzbildung durch Wechselwirkung mit Säuren

NH 2 CH 2 COOH + HCl → + Cl -

2. Wechselwirkung mit salpetriger Säure

NH 2 -CH 2 -COOH + HNO 2 → HO-CH 2 -COOH + N 2 + H 2 O

Hinweis: Die Wechselwirkung mit salpetriger Säure verläuft wie mit primären Aminen

3. Alkylierung

NH 2 CH 2 COOH + CH 3 I → + I -

4. Interaktion von Aminosäuren untereinander

Aminosäuren können miteinander reagieren, um Peptide zu bilden - Verbindungen, die die Peptidbindung -C(O) -NH- in ihren Molekülen enthalten

Gleichzeitig ist zu beachten, dass bei einer Reaktion zwischen zwei verschiedenen Aminosäuren ohne Einhaltung bestimmter Synthesebedingungen gleichzeitig die Bildung verschiedener Dipeptide erfolgt. So kann beispielsweise anstelle der oben genannten Reaktion von Glycin mit Alanin, die zu Glycylananin führt, eine Reaktion auftreten, die zu Alanylglycin führt:

Außerdem reagiert das Glycinmolekül nicht unbedingt mit dem Alaninmolekül. Peptisierungsreaktionen treten auch zwischen Glycinmolekülen auf:

Und Alanin:

Da außerdem die Moleküle der resultierenden Peptide, wie die ursprünglichen Aminosäuremoleküle, Aminogruppen und Carboxylgruppen enthalten, können die Peptide selbst aufgrund der Bildung neuer Peptidbindungen mit Aminosäuren und anderen Peptiden reagieren.

Aus einzelnen Aminosäuren werden synthetische Polypeptide oder sogenannte Polyamidfasern hergestellt. So wird Nylon insbesondere durch die Polykondensation von 6-Aminohexansäure (ε-Aminocapronsäure) industriell synthetisiert:

Das bei dieser Reaktion erhaltene Nylonharz wird zur Herstellung von Textilfasern und Kunststoffen verwendet.

Bildung innerer Salze von Aminosäuren in wässriger Lösung

In wässrigen Lösungen existieren Aminosäuren hauptsächlich in Form von inneren Salzen - bipolare Ionen (Zwitterionen):

Aminosäuren bekommen

1) Reaktion von chlorierten Carbonsäuren mit Ammoniak:

Cl-CH 2 -COOH + 2NH 3 = NH 2 -CH 2 -COOH + NH 4 Cl

2) Spaltung (Hydrolyse) von Proteinen unter Einwirkung von Lösungen starker Mineralsäuren und Alkalien.